化学有机化学复习提纲..doc

《有机化学》期末复习 一、各类烃的代表物的结构、特性： 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及同系物 通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 H—C≡C—H 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面（正六边形） 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟X2、H2、HX、H2O、加成，易被氧化；可加聚 跟X2、H2、HX加成；易被氧化；能加聚得导电塑料 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代烃 一卤代烃：R?X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子?X C2H5Br 卤素原子直接与烃基结合，与-X相邻的碳上有H才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 醇 一元醇：R?OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基?OH CH3OH C2H5OH 羟基直接与链烃基结合， O?H及C?O均有极性。 与羟基相邻的碳上有H才能发生消去反应；与羟基相连的碳上有H才能被催化氧化，有与羟基相连的碳有两个H的醇氧化为醛，一个H的醇氧化为酮，没有H的醇不能被催化氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯（消去反应） 催化氧化 4.氧化为醛或酮 强氧化剂氧化 5.一般断O?H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 酚 酚羟基?OH ?OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。 1.弱酸性（比碳酸弱） 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 5.能与H2加成 醛 醛基 HCHO HCHO相当于两个 ?CHO 1.与H2加成为醇（还原反应） 2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 能加成 与H2加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 羧基 受羰基影响，O?H能电离出H+， 受羟基影响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含?NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇 2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基?NH2 羧基?COOH H2NCH2COOH ?NH2能以配位键结合H+；?COOH能部分电离出H+ 两性化合物，能形成肽键 蛋白质 结构复杂不可用通式表示 肽键 氨基?NH2 羧基?COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.盐析4.变性 5.颜色反应6.灼烧有特殊气味 糖 多数可表示为通式：Cn(H2O)m 羟基?OH 醛基?CHO 羰基 CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖 淀粉(C6H10O5) n [C6H7O2(OH)3] n纤维素 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂；碳碳双键能加成 1.水解反应（皂化反应） 2. 氢化反应（硬化反应） 三、重要的有机反应及类型 1．取代反应 (1) 酯化反应 (2) 水解反应 C2H5Cl+ NaOH C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH （3） （4） （磺化反应不要求） （5） 2．加成反应 （烯烃与X2、H2O、HX、H2） 乙炔与水加成不要求） 3．消去反应 C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3?CH2?CH2Br+KOH CH3?CH═CH2+KBr+H2O 4．氧化反应 （1）燃烧反应： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O （2）醇、醛的催化氧化： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2