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人教版选修5——《有机化学基础》 醇 2）种类：根据分子中羟基数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等，一般将二元以上的醇统称为多元醇。 醇 1）定义：羟基与脂肪烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 3）饱和一元醇： 组成通式： 官能团：-OH CnH2n+1OH 1、概述： 1）沸点 2、醇的物理性质：沸点、水溶性 结论：饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量相近的烷烃高。 原因：醇分子羟基上的氧原子与另一个醇分子羟基上的氢原子相互吸引形成氢键，增加了醇分子间的相互作用，从而使沸点升高。 2）水溶性 2、醇的物理性质：沸点、水溶性 结论： 碳原子数越多，溶解性越弱。 原因：饱和一元醇可看成水分子中的一个氢原子被烷基取代后的产物，当烷基较小时，醇分子与水分子任意比互溶，随着烷基的增大，醇的物理性质逐渐接近烷烃，越不易溶。 C原子数 状态 水溶性 甲醇 1 无色液体 互溶 正丙醇 3 无色液体 互溶 正丁醇 4 透明液体 稍溶 十一醇 11 油状液体 难溶 十二醇 12 白色固体 不溶 十三醇 13 针状晶体 不溶 3）多元醇 2、醇的物理性质：沸点、水溶性 结论：相同碳数的醇，随着羟基的个数增多，沸点变高。 原因：多元醇由于羟基多，增加了分子间成氢键的几率。 分析多元醇的水溶性：醇与水分子也更容易成氢键，所以多元醇易溶于水。 乙醇能发生的反应和断键部位： 3、醇的化学性质 思考交流： 乙醇能发生哪些化学反应？分别在什么部位？ 根据乙醇的化学性质，预测醇类能发生的化学反应。 H H H-C--C-H H O-H O H R C C H H H H 置换反应 消去反应 Na 酯化反应 取代反应 HX 醇钠+氢气 卤代烃 酯 羧酸 醚 醛 烯 浓硫酸 加热 酸 取代反应 氧化反应 O H R C C H H H H 置换反应 消去反应 Na 酯化反应 取代反应 HX 醇钠+氢气 卤代烃 酯 羧酸 醚 醛 烯 浓硫酸 加热 酸 取代反应 氧化反应 3、醇的化学性质 （1）与钠的反应 【实验探究】 实验现象： 乙醇溶液 分析原因： 均有气体产生，Na与水的反应更剧烈。 烃基影响了醇分子中羟基氢的活泼性。 ---置换反应 反应方程式： 探究烃基对醇分子中羟基氢活泼性的影响。 实验 水与Na 反应 乙醇与Na反应 现象 大量气泡 气泡变少 程度 剧烈 缓和 结论 正丙醇与 Na反应 缓慢放出 气体 更缓和 【实验探究】 H2O CH3—OH CH3—CH2—OH CH3—CH2—CH2—OH 分析：下列物质与Na反应的强弱顺序？ 3、醇的化学性质 （2）取代反应 （1）预测可能的发生反应的方程式： CH3CH2CH2OH+HCl?CH3CH2CH2Cl+H2O （2）如何检测反应的进行？ 核磁共振氢谱 ——卤化氢的取代反应 3、醇的化学性质 酯化反应 与乙酸混合共热，产生酯类化合物 CH3CH2O-H+HO-OCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O 同位素标记示踪法 水中的氧来自于哪里呢？ （取代反应） 3、醇的化学性质 （3）消去反应 根据之前学过的消去反应，写出乙醇发生 消去的反应方程式，如何检验生成的产物？ 1、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 2、酒精与浓硫酸体积比为何要为 1∶3？ 为了保证硫酸有足够的脱水性，要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，两者体积比以1∶3为宜。 3、为何使液体温度迅速升到170℃？ 无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将发生分子间脱水，生成乙醚。 CH3CH2O-H +HO-CH2CH3? CH3CH2OCH2CH3 + H2O （取代反应） 【实验3-1】 试比较乙醇和溴乙烷的消去反应 ，并完成下表： 【实验探究】 CH3CH2OH CH3CH2Br 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 NaOH、乙醇溶液、 加热 C—Br、C—H C—O、C—H C==C C==C CH2==CH2、HBr CH2==CH2、H2O 浓硫酸、 加热到170℃ 判断下列物质能否发生消去反应，能发生的写出反应方程式： ①1－丙醇 ② 2－丙醇 ③ 2，2－二甲基－1－丙醇 ④ 甲醇 结论：醇与卤代烃发生消去反应条件是—官能团相