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高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第14章[精选]
第十四章 β-二羰基化合物
?一、? 命名下列化合物:
?
?
二、? 写出下列化合物加热后生成的主要产物:
三、试用化学方法区别下列各组化合物:
解:分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液,3-丁酮酸生成晶体,而丙二酸不能。
四、下列各组化合物,那些是互变异构体,那些是共振杂化体?
五、完成下列缩合反应:
六、完成下列反应式:
?
七、写出下列反历程:
八、以甲醇,乙醇为原料,用丙二酸酯法合成下列化合物:
1.α-甲基丁酸
3. 3-甲基己二酸
?
1,4-环己烷二甲酸
5.环丙烷甲酸
九、以甲醇、乙醇以及无机试剂为原料,经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物:
(1) 3-乙基-2-戊酮
(2) α-甲基丙酸
(3) γ-戊酮酸
(4) 2,7-辛二酮
(5) 甲基环丁基甲酮
十、某酮酸经硼氢化钠还原后,依次用溴化氢,碳酸钠和氰化钾处理后,生成腈。腈水解得到2-甲基戊二酸。试推测此酮酸的结构,并写出各步反应式。
解:
十一、某酯类化合物A(C5H10O2),用乙醇钠的乙醇溶液处理,得到另一个酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色,将B用乙醇钠的乙醇溶液处理后,再与碘乙烷反应,又得到另一个酯C(C10H18O3).C和溴水在室温下不反应。把C用稀碱水解再酸化,加热,即得一个酮D(C7H14O),D不发生碘仿反应。用锌汞齐还原则生成3-甲基己烷,试推测A,B,C,D的结构,并写出各步反应式。
解:A,B,C,D的结构及各步反应式如下:
(完)
2-环己酮甲酸甲酯 氯甲酰乙酸乙酯 3-丁酮醛
2,2-二甲基丙二酸 2-乙基-3-丁酮酸乙酯
解:加溴水:褪色 不变
互变异构体
共振杂化体
?
?
?
互变异构
解:反应历程:
2. 正己酸
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