第一章糖和苷类化合物-1研究报告.ppt

第一节 糖类化合物 第二节 苷类化合物 第三节 苷的通性 第四节 苷键的裂解 第五节 糖和苷类的提取分离 第六节 糖和苷类的检识 第七节 苷类的结构研究 第一节 糖类化合物 定义:糖（碳水化合物）-多羟基醛酮及其衍生物、聚合物的总称。 C：H=2：1；CX（H2O）Y，如葡萄糖为X6 Y 6，蔗糖X12Y 11,淀粉[C6（H2O）5]n 所以，糖又称为碳水化合物，但有的糖分子组成并不符合这一通式，如鼠李糖C6H12O5。 分类:糖分为单糖类、低聚糖类、多糖类及其衍生物类  单糖为无色晶体，有旋光性，味甜，易溶于水，难溶于无水乙醇，不溶于乙醚、苯等极性小的有机溶剂。 低聚糖：为2-10个单糖通过糖苷键聚合而成 ，具有甜味和易溶于水的性质，但难溶或几不溶于乙醇等有机溶剂中，可用水提醇沉法使之析出。 多糖：10个以上单糖通过糖苷键聚合而成 ，多糖已失去一般糖的性质，没有甜味，大多不溶于水，有的即使溶于水，也只能生成胶体溶液。常见多糖有植物多糖、动物多糖 。 特殊：强心苷中，2，6-二去氧糖、氨基糖（氨基取代了单糖的伯或仲羟基），有（D-芹糖）分支碳链的糖 糖醇-单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇，多有甜味。D-甘露醇 、D-山梨醇、卫矛醇。 在费歇尔投影式上，以Glc ， Fru为例，以手性C-5（离羰基最远的手性C）上羟基在空间的排列），D-右，L-左。  己醛糖和己酮糖的环状结构 α-D-（+）-葡萄糖 D-（+）-葡萄糖 β -D-（+）-葡萄糖 在糖的生成过程中，糖端基碳的羟基通常与苷元分子中的羟基、氨基、羧基、巯基或活泼氢原子等不同基团缩水，因此苷键部分常含有氧、氮、硫、碳等不同的原子，称为苷原子。 二 分类 （一） 氧苷 （二）硫苷 （三）氮苷 （四）碳苷 （二）硫甙 甙元通过硫原子与糖连接 芥子甙通式 黑芥子甙 白芥子甙 在植物体中与硫苷伴存的有芥子酶，当植物与水研磨时，由于酶被催化水解，产生异硫氰酸酯类(称芥子油），硫酸根离子和葡萄糖。 萝卜被酶水解后生成具有特殊气味的萝卜芥子油。 二 分类 （三）氮甙 甙元通过氮原子与糖连接 腺苷 鸟苷 胞苷 尿苷 巴豆苷 二 分类 （四）碳苷 定义：不通过氧原子，直接以碳原子与苷元的原子相连接的苷类。 位置：碳苷分子的糖多连接在苷元分子中的间二或间三酚羟基结构的环上，有酚羟基所活化的邻或对位氢与糖的端基羟基脱水。 特点：具有溶解度小，难于水解的共性。 芦荟苷 二 分类 第一章 糖和苷类化合物 第三节 苷的通性 1? 性质：糖基少-完好晶型，糖基多-吸湿性粉末。 2 旋光性：多为左旋，由β－葡萄糖苷形成，水解后为右旋，由原来的无还原性变为强还原性。 3 溶解性：苷类-极性，溶于水、稀醇、甲醇、乙醇、也可低级性有机溶剂。碳苷溶解性最小。 第一章 糖和苷类化合物 第四节 苷键的裂解 1 酸水解 2 碱水解 3 酶水解 4 乙酰解反应 ５　氧化开裂法 1 酸水解 试剂：在水或稀醇中进行，有盐酸，硫酸，醋酸，甲酸。 反应难易：苷键的碱度，即苷原子的电子云密度以及它的空间环境密切相关。 方法：采用二相水解法 机理：亲电反应 水解难易程度 1??????? N-苷〉 O-苷〉 S-苷〉 C-苷 2??????? 吡