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有机物的推断范例 江汉油田教育集团高级教师：谢光清 【例1】 (2009·全国Ⅰ理综,30)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成: 回答下列问题: (1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O?A的分子式是__ __? (2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为 ___________________________________________? (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3—苯基—1—丙醇?F的结构简式是________________________________________ ? (4)反应①的反应类型是____ ___ ? (5)反应②的化学方程式为_____________ ____ (6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:_ 答案：不要被陌生的题目所控制，要从第一问思考问题，很显然烃A是0.5摩尔。含2摩尔C；5摩尔氢；所以1摩尔烃A是：C4H10.（1），C4H10（它是烷烃，光照生成两种一氯代物，说明有两种氢环境，2－甲基丙烷） （2），2－甲基－1一氯丙烷；2－甲基－2－氯丙烷 （3）（F与Cu(OH)2反应生成羧酸，说明含醛基，用1个H2，还要含一个C＝C双键才行） （4）消去反应。（氯代烷烃与氢氧化钠的醇溶液加热是消去反应） （5） （6）（限制条件有：G的；含羧基；C＝C双键；含苯环。） 有机推断的解题技巧主要有: (1)从有机物的物理特性突破 有机物中各类代表物的颜色?状态?气味?溶解性?密度?熔沸点等往往各有特点,平时留心归纳,解题时就可能由此找到突破口?如硝基苯有苦杏仁味就很独特。 (2)从特定的反应条件突破 有机反应往往有特定的条件,如“浓H2SO4和170℃”可能是乙醇消去生成乙烯的反应条件;“NaOH的醇溶液”可能是卤代烃消去生成烯烃的反应条件;“光照”可能是烷烃卤代的反应条件等? (3)从特定的转化关系突破 如有机物能发生两次氧化,该有机物可能是烯烃或醇,因为烯烃→醛→羧酸?伯醇→醛→羧酸是两条重要的氧化系列;若某有机物A既能被氧化为B,又能被还原为C,则A?B?C分别可能为醛?羧酸?醇;有机物水解的产物能与NaHCO3反应放出气体,该有机物可能为羧酸类?熟悉有机物之间的转化关系是解答有机推断题的必备知识? (4)从结构关系突破 这其实也是转化关系的原理?如某醇能被催化氧化得到相应的醛,该醇羟基所连的碳原子上必有两个氢原子;若醇被催化氧化得到的产物不能发生银镜反应,则该醇羟基所连的碳原子上只有一个氢原子;若醇不能被催化氧化,则该醇羟基所连的碳原子上没有氢原子?消去反应?生成环酯的反应等都与特定的结构有关?生成环酯必须是有两个官能团，两个羧基或两个羟基或一个羧基一个羟基。 (5)从特征现象突破 如遇FeCl3溶液显紫色,则该有机物可能是酚类;能发生银镜反应,则该有机物为含有醛基的物质等?特征现象可以从产生的气体?沉淀的颜色?溶液颜色的变化等方面考虑? (6)从特定的量变突破 如有机物相对分子质量增加了16,则可能是加进了一个氧原子?烯烃?炔烃?苯与氢气的加成,醛的银镜反应,酯化反应等都有特定的量变关系,思考时要有量的概念? 【例2】 (2010·武汉)已知A是卤代烃,C是高分子化合物,H是一种环状酯?转化关系如下图所示? 回答下列问题: (1)A的分子式是________;D→E的反应类型是___________________,条件1是___________________? (2)写出E?H的结构简式:E________,H________? (3)写出下列反应的化学方程式: B→C:__________________________ ; F→G:__________________________ ? (4)满足下列条件的G的同分异构体有________种? [解析] (1)由卤代烃A的相对分子质量为92.5,含小数，查相对原子质量知含氯才对；分析知其含一个Cl原子,其余的为C和H,可得其分子式为C4H9Cl?B与溴单质加成生成D,故D为卤代烃,而E能催化氧化生成醛,故E为醇,那么由卤代烃转化为醇的反应为水解反应?由卤代烃A转化为烯烃B是消去反应,消去反应的条件是NaOH的醇溶液,加热? (2)由G转化为H,H是一种环状酯,可知G中含羧基和羟基,而G是由E经过2步氧化得到的,而E是一种二元醇,说明E中有一个羟基不能被催化氧化,故其结构简式为:CH2OHC(CH3)2OH?由E可顺推出F和G? （3） (4)G的分子式为C4H