研究有机化合物的步骤和方法2013-1-8..doc

研究有机化合物的一般步骤和方法 〖测试说明〗了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 〖命题趋势〗根据新有机物的结构简式或元素分析、质谱法等确定分子组成 〖要点梳理〗 1．有机物的组成元素 有机物是含有碳元素的化合物，但含有碳元素的化合物并非都是有机物。如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等少数物质，虽然含有碳元素，但其结构和性质跟无机物非常相似，一般把它们归为无机物。 绝大多数有机物都含有C、H元素，另外可能含有O、N、S、P、X等。 从天然资源中提取或工厂生产、实验室合成的有机物都是粗品，必须经过分离、提纯才能得到纯品。研究有机物一般要经过几个基本步骤： （通过元素分析鉴定有机物分子的元素组成，以及分子内各元素原子的质量分数，计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。借助质谱法测定相对分子质量，确定其分子式。以红外光谱、核磁共振氢谱等为辅助进行分子结构的鉴定。） 2．有机物实验式的确定——元素分析 ⑴实验式：表示有机物中各元素原子数目的最简单整数比的化学式叫做实验式，也叫最简式。 ⑵元素的定性、定量分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成（定性），以及分子内各元素原子的质量分数（定量），计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。 ①李比希元素定量分析法——李比希元素分析仪 C、H、O元素的定量分析法：用CuO做氧化剂将仅含有C、H、O元素的有机物氧化，产生的H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收。分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出C、H原子在分子中的含量，剩余的就是O原子的含量。 N、S、X元素的定量分析法：略。 ②现代元素定量分析法——现代元素分析仪 3．有机物相对分子质量的确定 ⑴标况下有机物蒸气密度： ⑵相对密度： ⑶质谱法： ⑴原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因为质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 ⑵质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 ⑶质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 4．有机物分子结构的鉴定 ⑴化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再利用它的衍生物进一步确认。 ⑵物理方法： ①红外光谱： ②核磁共振氢谱 5．有机物的组成分析 ⑴不饱和度 ①有机物分子中每产生一个C=C或C=O或C=N或每形成一个脂环，则氢原子数必然会减少2个，就称该分子增加一个不饱和度（又称缺氢指数），同理，每形成一个C≡C或C≡N，就会产生2个不饱和度，依次类推每形成一个苯环就会产生4个不饱和度。 现将有机物（以烃为例）组成的几个主要参数之间的关系归纳如下： “烃” 不饱和度（缺氢指数Ω） 碳碳间共用电子对数（E） 分子中键数（I） CnH2n+2 0 n-1 3n+1 CnH2n 1 n 3n CnH2n-2 2 n+1 3n-1 CnH2n-6 4 n+3 3n-3 … … … … CnHm 1+n- 2n- 2n+ … … … … Cn(单质) n+1 2n 2n 说明：分子中键数（I）统计时，出现1个C-C（单键）记为1，1个C=C（双键）记为2，1个C≡C（叁键）记为3，余类推。 ②不饱和度的计算 烃和烃的含氧衍生物： 分子中出现卤素时： 当分子中出现氮原子时： ③不饱和度的运用 显然，不饱和度是架设在有机物分子式与结构式中间的一座桥梁，用好它对于有机物分子式和结构式的互推有着极为广泛的应用和及其重要的意义。主要表现在以下两个方面： Ⅰ．立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）中不饱和度计算及应用 观察立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）、金刚烷（C10H16）的结构，可知，封闭多面体分子的不饱和度Ω=+2+-1 以97年高考中出现的C60为例分析，知其是由60个碳原子、含30个双键、60个单键（即共90条棱）、及12个五边形和20个六边形共同围成的封闭多面体即32面体。从化学角度看：将C60视为“C60H0”（参见上表），有Ω=30+12+20-1=61；从数学角度看：由欧拉定理有：60（顶点数）+（12+20）（面数）-90（棱边数）=2。在这里体现了两者高度一致！可以这么说不饱和度的数学基础正是欧拉定理。 Ⅱ．通过分子式计算其不饱和度，然后再确定其结构或由不饱和度确定有机物的分子组成 ⑵有机物燃烧分析 烃的完全燃烧通式：CxHy +（）O2 → x CO2 + H2O 烃的含氧衍生物完全燃烧的通式：CxHyOz +（）O2 → x CO2 + H2O Ⅰ．气态烃类燃烧前后气体体积大小的变化：当生成物中的水