第47讲_乙醇__醇类..doc

乙醇 醇类 ★复习重点 1、乙醇的分子结构及其物理、化学性质； 2、醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用。 ★难点聚焦 一、乙醇的结构 （1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶。 （2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂。 （3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂。 （4）羟基与氢氧根的区别 ①电子式不同： ②电性不同：—OH呈电中性，OH－呈负电性。 ③存在方式不同：—OH不能独立存在，只能与别的“基”结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－。 ④稳定性不同：—OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏。 二、乙醇的化学性质 1．乙醇的取代反应 （1）乙醇与活泼金属的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①本反应是取代反应，也是置换反应。 ②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如 2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑ ③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多： 2HO—H＋2Na2NaOH＋H2↑ 说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼。 ④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性． CH3CH2ONa＋H—OHCH3CH2OH＋NaOH （2）乙醇与HBr的反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ①该反应与卤代烃的水解反应方向相反： 但反应条件不同，不是可逆反应． ②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂． ③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的： 2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr ④反应过程中，同时发生系列副反应，如： 2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO （3）分子间脱水 ①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求“迅速升温170℃”就是为减少该反应的发生． ②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行． ③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂． 乙醚生成时，H2SO4又被释出． （4）硝化反应 （5）磺化反应 2．乙醇的氧化反应 （1）燃烧氧化 C2H6O＋3O22CO2＋3H2O ①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色 ②烃的含氧衍生物燃烧通式为： CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O （2）催化氧化 ①乙醇去氢被氧化 ②催化过程为： CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂． 三、脱水反应和消去反应的关系 脱水反应有两种，一是分子内脱水，如： 这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如： 这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应． 消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如： 这样的反应不叫脱水反应． 总的说来，消去、脱水、取代三反应间的关系： 四、乙醇的结构和化学性质的关系 物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质． 五、醇的概念 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解： （1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定： （2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定． （3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如 （4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等． ? 六、常见醇的种类和组成 说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示． 七、醇的溶解性 醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以： （1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水． （2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶． ? （3）易溶于水． ?八、甲醇、乙二醇和丙三醇 ?九、醇的化学通性 醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为： 硝化甘油是一种烈性炸药． 十、醇的氧化规律 醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有—CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛： 十一、有关生成醇的反应 已经学过的生成醇的反应，有以下三种： 此外，还有乙