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苯氧乙酸的制备 简介 苯氧乙酸的结构简式 苯氧乙酸，分子式：C8H8O3，CAS：122－59-8，英文名称：phenoxyacetic acid。对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。 外现：白色针状结晶，在空气中久置会发黄 分子量：152 熔点：97－99℃ 沸点：285℃（部分分解） 溶解性：在20℃水中溶解度约为1.3g，溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳 　制备苯氧乙酸最常用的方法是利用苯酚和氯乙酸在碱性条件下绩合而成。反应式如下： 制备 将氯乙酸水溶液缓慢加人配好的氢氧化钠溶液中，使溶液呈中性，备用。在反应釜中加入苯酚和水，边搅拌边加入20%氢氧化钠溶液，全部溶解后，补足计量的水和氢氧化钠。快速搅拌，缓缓加入上述氯乙酸钠水溶液，加完后，升温至75－80℃，并在此温度下保持3h。反应结束后，分出下层水相并冷却，有白色鳞片状结晶析出。过滤，用少量乙醇洗涤，干燥即得产品。由于苯酚在水中溶解度较小，可以在反应介质中加入有机溶剂和相转移催化剂，以提高反应转化率。同样装置，用苯酚的衍生物代替苯酸可以制备一系列产品，如2，4－二氯对氧乙酸等。 用途 苯氧乙酸是重要的化工原料，可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。 （1）青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯，再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应，即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物，其特点是耐酸性好，可以口服，解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题，临床使用日益广泛。 （2）除草剂 低浓度的苯氧乙酸钠盐可作为植物生长调节剂。此外，苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。 苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业，仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种，如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil（诺衡）、非诺贝特Fenofibrate（普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯）、降脂哌啶Lifitrate（降脂新、利贝特、新安妥明）、氯贝丁酯Clofibrate（安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美）等。 ?苯氧基乙酸是一种重要的有机试剂和合成中间体，广泛应用于农业、化工、医药等领域，用它作母体，通过各种化学反应，可以合成出许多有价值的化学品。例如：它的?卤代物是除草剂的主要成分，在农业生产中应用很广；在医药领域，它是合成青霉素Ｖ的重要原料；它还是测定钽、锡、铋、钍、锆、铌和分离钍、钛、锆的试剂。此外，苯氧基乙酸对人畜无害、不污染环境、生产工艺简单、原料价格低廉等优点，使它越来越受到人们的重视，发展前景广阔。? 本文详细介绍了苯氧基乙酸的性质、用途和合成方法，并从原料配比、反应温度、?反应时间、碱浓度等方面进行了初步探讨，总结出一些经验数据，提出了改进方案。? 文献综述? 【苯氧基乙酸】Phenoxyacetic?acid?C8?H8?O3?＝152.15? 【物性】黄褐色粉末，从水中可得到白色片状或片状结晶。熔点98～99℃，沸点285℃（分解），闪点＋165℃。易溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、冰醋酸和热水，微溶于冷水。在25℃时，k（离解常数）＝7.56×10-4?。可燃。? 【毒性】苯氧基乙酸对人的眼、呼吸器官及皮肤有一定的刺激性，半数致死量（兔，经口）大于200mg/kg。? 【用途】苯氧基乙酸应用比较广泛，它可用作染料、除草剂、植物激素和中枢神经药及其他有机物的中间体；杀虫剂；杀真菌剂；调味剂；实验试剂；测定钽、锡、铋、钍、锆、铌和分离钍、钛、锆的试剂；抗生素发酵准备剂，尤其是青霉素Ｖ。? 现摘录几种用途如下:? ①用于农业生产：苯氧基乙酸是一种效果较佳的农用增产剂。它能促进叶绿素的形成，激发酶的活力，促进作物发芽，减少落花落果，可使作物增产10－30％，同时也与含磷、含硫农药混用。它还可用于喷洒种子的除草剂的活性成分。苯氧基乙酸与其它物质配成合成生长物质，对西红柿果实的产量和质量都有促进作用。果实重量大、数量多，而糖类、抗坏血酸、蛋白质Ca、K含量都比以前高。苯氧基乙酸不影响小麦种子的发芽率、而其衍生物在100ppm时能显著降低其发芽率，在低浓度下（≤50ppm）则不影响。? ②改变橡胶性能：含有苯氧基乙酸的橡胶具有较高的硬度和模数。橡胶原料中含有0.1到100份的苯氧基乙酸，用于外胎面时，能增加低应变刚度。苯氧基乙酸也可作为一种亚甲基接受体或间苯二酚的替代物用于橡胶原料中。此外，它还可作为一种硅偶联试剂，与常规硅烷偶联试剂相比，它的粘性更低，更适合处理橡胶原料。? ③测定Hg盐：将0.5％的苯氧基乙酸加入到Hg化合物的稀溶液中，能测定HgNO3?、H?g(NO3?)2?、HgClO4?、Hg(ClO4?)2?盐。? ④调味剂：苯氧基乙酸