5.二烯烃讲解.ppt

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5.二烯烃讲解

5.4 丁二烯的工业制法 (甲) 从裂解气的C4馏分提取 常用溶剂有糠醛、乙腈、DMF 、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、DMSO 、和乙酸酮-氨溶液等。 *   通式:与炔烃的通式相同 CnH2n-2。因此相同碳原子数目的炔烃和二烯烃也互为同分异构体。这种异构体属于官能团不同的构造异构体。 5.1 二烯烃的分类和命名 1.累积二烯烃:-C=C=C- 5 二烯烃 2.共轭二烯烃:?-C=CH-CH=CH- 3.孤立二烯烃:?-C=CH(CH2)n CH=C-??? ( n ≥ 1) 系统命名原则: (1)选取含有两个双键的最长碳链为主链,根据碳原子数的多少,称为“某二烯”; (2)由距双键最近的一端依次编号,并按照次序规则,将取代基的位次、数目、名称写在母体名称前面。 (3) 顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 或(2E,4Z)- 3-甲基-2,4-庚二烯 写出下列化合物的名称或结构式以及二烯烃的类型 (1) 6,7-二甲基-1,6-辛二烯 (隔离二烯烃) 课堂练习 (3) 2-甲基-2,4-己二烯 (共轭二烯烃) (2) 5,5-二甲基-2,3-己二烯 (累积二烯烃) 课堂练习 (4) 顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 或(2E,4Z)- 3-甲基-2,4-庚二烯 (共轭二烯烃) 课堂练习 多烯烃的顺反异构的命名: 课堂练习 5.2 1,3-丁二烯的分子结构 5.3 1,3-丁二烯的化学性质 一、1,2加成和1,4-加成反应 2、加氯或溴 二、 双烯合成反应 共轭二烯烃与含有碳碳双键、碳碳叁键的化合物发生1,4-加成反应,生成环状化合物,这叫做狄尔斯-阿尔德反应,或双烯合成反应。 含有共轭双键的二烯烃,也容易发生聚合反应。与加成反应相似,既可以进行1,2-加成聚合,也可以进行1,4-加成聚合,或两种聚合反应同时进行。其中 1,4-加成聚合是制备橡胶的基本反应。利用不同反应物,选择不同的反应条件和催化剂,可以控制加成聚合的方式,得到不同的高聚物——橡胶。 三.聚合与橡胶 聚丁二烯、聚异戊二烯和橡胶 Na 60℃ 1,2-聚丁二烯 (z)-1,4-聚丁二烯 (E)-1,4聚丁二烯 这是最早合成橡胶:丁钠橡胶。 n CH2=C -CH=CH2 CH3 Zigler-Natta催化剂 这是合成天然橡胶。 完成下列反应 (1) (2) 1,4-加成为主 低温以1,2-加成为主 课堂练习 (3) 狄尔斯-阿尔德(DielsAlder)反应 课堂练习 (乙)由丁烷和/或丁烯脱氢生产 * * * *

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