乙酰水杨酸的合成及提纯解析.ppt

实验项目 乙酰水杨酸的合成及提纯 (4学时） 一、实验目的 1.掌握乙酰水杨酸合成原理和操作方法。 2.熟悉重结晶法分离、提纯固体有机物，及抽滤装置的安装和基本操作。 二、实验原理 三、实验仪器与试剂 （一）仪器：锥形瓶、烧杯、量筒、水浴箱、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵、电子天平、剪刀、滤纸、玻璃棒等。 （二）试剂：水杨酸、醋酸酐、浓硫酸、蒸馏水、乙醇（95%）、三氯化铁溶液。 四、实验内容 五、注意事项 1.锥形瓶必须干燥，反应中要塞紧塞子。 2.加水分解乙酸酐时要小心，因分解产生的乙酸刺激眼睛。 3.布氏漏斗所用滤纸要比漏斗内径略小，且必须盖住小孔。 六、思考题 1.如何检查制得的乙酰水杨酸中是否含有水杨酸？ 七、实验结果及分析 （一）实验结果 * * 3.了解重结晶原理。 浓 70-80℃ 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 （阿斯匹林） O C O OH H … （一）乙酰水杨酸合成原理 氢键 乙酰基 （二）乙酰水杨酸重结晶原理 固体有机物在溶剂中的溶解度一般是随温度的升高而增大。选择一个合适的溶剂，将含有杂质的固体物质溶解在热的溶剂中，形成热饱和溶液，趁热过滤除去不溶性杂质，降低滤液温度，固体有机物溶解度降低析出结晶，抽滤除去可溶性杂质（留在母液中），产品纯度相对提高。 一般重结晶只能纯化杂质在5% 以下的固体有机物，如果杂质含量过高，往往需先经过其他方法初步提纯，如萃取、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、柱层析等，然后再用重结晶方法提纯。 1.重结晶应用 （1）与被提纯物质不能发生化学反应. （2）被提纯物质的溶解度，随温度升高迅速增大，随温度降低迅速减小。 （3）对杂质的溶解度非常大或非常小，且不随温度变化而变化。 （4）沸点不宜太高，也不宜太低，易挥发除去。 （5）能给出好的结晶。 （6）毒性小，价格便宜，易得。 2.重结晶选择溶剂的条件 3.溶剂的分类 （1）单溶剂 （2）混合溶剂 找不到一个合适的溶剂时，可考虑使用混合溶剂。混合溶剂必需具备两个条件：一是两者必须能混溶，如乙醇-水、丙酮-水、乙酸-水、乙醚-甲醇、乙醚-石油醚等；二是样品易溶于其中一种溶剂，难溶于另一种溶剂，往往使用混合溶剂能得到较理想的结果。使用混合溶剂时，应先将样品加热溶于易溶的溶剂中，趁热过滤除去不溶性杂质后，再趁热滴入难溶溶剂至溶液混浊，放置冷却，使结晶析出。 滴浓硫酸 乙酸酐、 水杨酸、 取 8 10 4 ml g 干燥的锥形瓶中 20min 继续振摇 水浴加热 ? ? ? ? 水浴加热至水杨酸完全溶解 ? ? ? ? ? 密塞、摇匀 按顺序加入 ? ? ? ? （一）乙酰水杨酸的合成 稍冷 ? ? ? ? ? 取出锥形瓶 倒入盛有60ml冷水的烧杯中边加边搅拌，并置于冰水浴 ? ? ? ? ? ? ? ? ? 冷却至大量晶体析出 粗品（称重） 抽滤 ? 20——30min ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? 混浊 （二）粗产品乙酰水杨酸的提纯 （重结晶） 1.重结晶的基本操作 选择适当的溶剂 溶解粗产品 趁热过滤 除去不溶杂质（必要时加活性碳脱色） 冷却结晶 减压抽滤 除去可溶性杂质 干燥 即得纯化产品 2.重结晶实验内容 粗产品乙酰水杨酸、10ml95%乙醇 干燥烧杯中 水浴加热 粗品完全溶解 （若未完全溶解，用滴管补加适量95％乙醇） 趁热加约30ml水 边加边搅拌 直至混浊 冰浴冷却 结晶 抽滤 精品 称重 30～50min 粗品、精品 取点滴板分别 加少许乙醇及 各加两滴 三氯化铁 观察现象并记录 （粗品留少许，最后做对比实验用） 分别加入 （一）乙酰水杨酸合成 （二）乙酰水杨酸提纯 3.结晶时间不宜过短，否则结晶不完全，影响产率。 1.加乙醇量要适当，使固体刚好溶解。 2.加蒸馏水不能过量，使溶液刚好混浊。 4.停止抽滤时，应先拔掉抽滤管 再关真空泵，以防倒吸。 2.对有机化合物进行重结晶时，选择溶剂的条件是什么？ 1.乙酰水杨酸粗产品（）g、精制产品（）g。 3.精产品产出率（﹪） （二）实验结果分析 1.乙酰水杨酸的合成：反应物配比、反应温度、冷却结晶等每一步都控制较好，粗产品较理想。 2.乙酰水杨酸的提纯：溶剂选择及配比合理，冷却结晶温度、时间控制较好，精制产品较理想，所以产率及纯度较高。 2.精制产品与三氯化铁比粗产品颜色深或浅。