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尼龙666前体的合成 实验报告 【主要有关物质介绍】 （一）环己酮 C6H10O，环己酮为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。 性状：无色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。主要参数见下： 外观 无色液体 熵变 +229.03J.K.mol 密度 0.9478 g/mL 标准摩尔燃烧焓 ?3519.3kJ/mol 黏度 0.898 cP, 25℃ 标准摩尔生成焓 ?270.7 kJ mol 在乙醇中溶解度 混溶 危险性 致癌 在水中的溶解度 微溶 闪点 44℃ 理化性质：环己酮在催化剂下用空气、氧或硝酸氧化均能生成己二酸HOOC(CH2)4COOH。环己酮在碱存在下容易发生自身缩合反应，也容易与乙炔反应。环己酮最早由干馏庚二酸钙获得。大规模生产环己酮是用苯酚催化氢化然后氧化的方法。 用途：环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。 （二）己二酸 己二酸又名肥酸，分子式C6H10O4，是一种重要的有机二元酸，主要用于制造尼龙66纤维和尼龙66树脂，聚氨酯泡沫塑料，在有机合成工业中，为己二腈、己二胺的基础原料，同时还可用于生产润滑剂、增塑剂己二酸二辛酯，也可用于医药方面，用途十分广泛。 基本理化性质： 己二酸基本理化性质如下表所示： 外观 白色结晶体 沸点 332.7℃ 气味 有骨头烧焦气味 密度 1.360g/mL 分子量 146.14g/mol 闪点 209.85℃ 熔点 153℃ 燃点 231.85℃ 熔融黏度 4.54mPa?s(160℃) 溶解性（水） 微溶 己二酸在水中的溶解度随温度变化较大，当溶液温度由28℃升至78℃时，其溶解度可增大20倍。15℃时溶解度为1.44g/100mL；25℃时溶解度为2.3g/100mL；100℃时溶解度为160g/100mL。 己二酸是白色结晶型固体。易溶于醇、醚,可溶于丙酮,微溶于环己烷和苯。当己二酸中氧气质量含量高于14%时,易产生静电引起着火。己二酸粉尘在空气中爆炸的质量含量范围为3.9%-7.9%。己二酸是脂肪族二元酸中最有应用价值的二元酸,能够发生成盐反应、酯化反应、酰胺化反应等,并能与二元胺或二元醇缩聚成高分子聚合物等。 【实验目的】 1、学习由醇氧化法制备酮的实验室方法。 2、掌握由环己醇氧化制备环己酮的实验操作。 4、由环己酮氧化制备己二酸的实验操作。 3、进一步熟练掌握分液漏斗、减压抽滤、干燥恒重等操作方法.。 【实验原理】 一级醇及二级醇的羟基所连接的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或羧酸。三级醇由于醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在剧烈的条件下，碳碳键氧化断裂，形成含碳较少的产物。 用高锰酸钾作氧化剂，在冷、稀、中性的高锰酸钾水溶液中，一级醇、二级醇不被氧化，如在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化，一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出。二级醇氧化为酮，但易进一步氧化，使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。由二级醇制备酮，最常用的氧化剂为重铬酸钠与浓硫酸的混合液，或三氧化铬的冰醋酸溶液等，酮在此条件下比较