有机化合物分子式的确定[精选].ppt

有机物分子式、结构式的确定 有机物分子结构的确定——物理方法(波谱法) 化学方法以官能团的特征反映为基础，鉴定出官能团，还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时，往往要耗费大量时间。物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。 (1)质谱——可快速、准确测定有机物的相对分子质量。 (2)红外光谱——可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ⑶核磁共振氢谱——可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。 一、有机物组成元素的判断 　　一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。 　　欲判断该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中的氢元素的质量，然后将C、H质量之和与原有机物相比，若两者的质量相等，则组成中不含氧，否则含有氧。 二、有机物分子式的确定 1.实验式（最简式）法 注意： (1)某些特殊组成的最简式,在不知化合物的相对分子质量时,也可根据组成特点确定其分子式。 例如：最简式为CH3的烃，其分子式可表示为(CH3)n 当n=2时,氢原子已达饱和,故其分子式为C2H6。 (2)若最简式中的氢原子已达饱和,则最简式即为分子式。 例如：实验式为CH4、CH3Cl、C2H6 O、C4H10O3等有机物，其实验式即为分子式。 例1：有机物A中含C、H、O, w(C)=44.1% ,w(H)=8.82%, (1)求A的最简式;(2)求A的分子式。 解析： w(O)=47.08% n(C)：n(H)：n(O)= ： ： 2.通式法 常见有机物的通式(注意n范围)： 烷 烃：CnH2n+2 烯烃 或 环烷烃：CnH2n 炔烃 或 二烯烃：CnH2n-2 苯或苯的同系物：CnH2n-6 饱和一元醇或醚：CnH2n+2O 饱和一元醛或酮：CnH2nO 饱和一元羧酸或酯：CnH2nO2 从通式对应关系可得出如下规律： 有机物分子里的氢原子以烷烃(或饱和醇)为充分饱和结构(只含C—C、C—H、C—O等单键)的参照体。 ①每少2个H，就可以有一个“C=C”或“C=O” 或形成一个单键碳环； ②每少4个H，就可以有一个“C≡C”或两个 “C=C” ； ③每少8个H，就可以有一个“苯环”。 烃的含氧衍生物中，氧原子数的多少并不影响以氢原子数为依据来判断有机结构特征。例如饱和多元醇(像乙二醇、丙三醇)都可以用通式CnH2n+2Ox来表示，分子中只含各种单键。 例2 某烃含H 17.2%，求分子式。 解析： w(C)=82.8%85.7% ，符合烷烃。 设碳原子数为n，则 3.燃烧方程式法 烃的含氧衍生物完全燃烧的化学方程式为： CxHyOz + (x+ )O2 xCO2+ H2O 上式中若z＝0，即为烃燃烧的规律。 例3 10ml某气态烃在50ml氧气中充分燃烧 ,得到液态水和35ml混合气（所有气体体积在同温同压下测定）,该烃可能是（ ） A. CH4 B. C2H6 C. C3H6 D. C4H6 解析: 4.商余法 5.假设法 例5 某一元羧酸A，含碳的质量分数为50%，氢气、溴、溴化氢都可与A发生加成反应，试确定A的分子式。 三、判断结构简式 根据有机物的结构特征以及相关反应性质的描述或相关转化衍生的关系网络，先确定官能团的种类和数目，再结合分子式及价键规律，从而确定其结构。 例7 某芳香族化合物的分子式为C8H8O4 ，它与Na、NaOH、 NaHCO3反应的物质的量之比依次为1∶3，1∶2，1∶1，且苯环上的一溴代物有4种，写出它可能的一种结构简式。 解析? 首先应从分子式入手，该化合物分子式离充分饱和结构还差10个H原子，每少8个H有一个苯环，该化合物应只有一个苯环，苯环的支链上还有一个“C＝C或一个C＝O”。再由它与Na、NaOH、NaHCO3反应的关系可推出它的分子结构特征：一个苯环、一个羧基、一个醇羟基、一个酚羟基，而且苯环上应有4个氢原子可供溴原子取代，所以应为 （2） 现代化学分析的方法 ①. 质子核磁共振谱(PMR): 化合物分子中 的氢原子核,所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表它的峰在共振谱图中的横坐标位置就不同,峰的强度与结构中氢原子