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2)系统命名法 把醚看成是烃的烷氧衍生物,取较长的烃基作母体。 2.环醚 大环多醚 四、醚的物理性质 b.p.比同数碳原子的醇低得多。 醚与Lewis酸作用 2.醚键的断裂 3.自动氧化:过氧化物的生成 例. 冠醚的络合反应和相转移催化 冠醚与金属离子所形成的络合物可溶于低极性的有机溶剂,并且随带着负离子一起进入有机溶剂中。 相转移催化剂 能使互不相溶的两相中的物质发生反应或加速反应的催化剂。 冠醚的合成Cram和Lehn获得1987年诺贝尔化学奖 *立体化学:若被亲核试剂进攻的碳原子为手性碳原子,则构型转化。 eg. R R NH3.H2O C2H5OH -OC2H5 二 冠醚(Grown Ethers):为大环多醚。 结构特征是分子中具有(-OCH2CH2)n重复单位,命名:X--冠—Y,X表示环上原子总数,Y表示氧原子总数。 (对称)二苯并-18-冠-6 18-冠-6 金属离子直径 Li Na K 铵 O O O O O O K M n O 4 - 溶 于 苯 中 。 紫 色 苯 C H 3 K M n O 4 , B e n z e n e 二 环 己 基 - 1 8 - 冠 - 6 C O O H 1 0 0 % O H O H + N a O H n - C 4 H 9 O H O O O O O O C l O C l ?山东农业大学化学学院 本章要点: 十一章 醚 10.1、醚的结构、分类、命名和物理性质 一.结构 二.分类 18-冠-6 三.命名 1、开链醚 根据烃基结构分为:饱和醚、不饱和醚和芳醚。 1)普通命名法:两个烃基名+醚。两个烃基名:中文按次序规则(芳基放在烷基前面),英文按字母顺序。 C H 3 O C 2 H 5 C H 3 O C ( C H 3 ) 3 甲 基 乙 基 醚 甲 基 叔 丁 基 醚 O C H 3 C H 3 C H 2 O C H C H 2 C H 3 O C H 3 C 2 H 5 O C H 2 C H 2 O C 2 H 5 C H 3 O C H 2 C H 2 O H 苯 甲 醚 ( 茴 香 醚 ) 乙 基 乙 烯 基 醚 二 甲 醚 ( 甲 醚 ) 乙 二 醇 二 乙 醚 乙 二 醇 一 甲 醚 O C 2 H 5 O C 2 H 5 二 苯 醚 ( 苯 醚 ) 二 乙 醚 ( 乙 醚 ) C 2 H 5 O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 2 - 乙 氧 基 己 烷 1 , 2 - 二 甲 氧 基 乙 烷 C H 3 O C H 2 C H 2 O C H 3 C 2 H 5 O C H 2 C H 2 O H O C H 3 C H 3 O 2 - 乙 氧 基 乙 醇 1 , 4 - 二 甲 氧 基 苯 O C ( C H 3 ) 3 4 - 叔 丁 氧 基 - 1 - 环 己 烯 1 - 苯 氧 基 - 2 - 对 甲 苯 氧 基 乙 烷 O C H 2 C H 2 O C H 3 环 醚 环 氧 化 合 物 大 环 多 醚 环 氧 化 合 物 O C H 2 H 2 C C H 2 O H 2 C C H 2 O C H C H2 C l H 2 C 环 氧 乙 烷 3 - 氯 - 1 , 2 - 环 氧 丙 烷 1 , 3 - 环 氧 丙 烷 O O O 四 氢 呋 喃 T H F
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