有机化学 高占先[精选].ppt

第1章 有机化学概念 1.1 有机化合物和有机化学 1.1.1 有机化合物 1.1.2 有机化学 1.1.3 学习有机化学的方法 1.1.1 有机化合物 1. 概念 2. 有机化合物的特点 3. 为什么叫“有机”化合物？ 这与人类对物质世界认识过程有关。在历史上，最早从动植物中提取得到染料、药物和香料等，因此人们认为只有有生命力的动植物能合成这类化合物，其性质又明显不同于当时已知的无机物，就称为有机化合物。尽管后来可以人工合成有机化合物，但有机化合物的名称仍沿用至今。 1.1.2 有机化学 1. 定义 2 . 有机化学发展历史 有机化学的发展大体上分如下几个阶段： 3. 有机化学展望 有机化学学科已经形成多种分支学科 1.1.3 学习有机化学的方法 学好有机化学的重要方法是：勤记忆、认真做习题（作业）、善于归纳总结、动手做实验、遇到问题及时解决。 有机化学是实践性非常强的学科，除了要做有机化学实验外，还需要到化工厂参观、实践，了解工业上如何制备、利用有机化合物。建议学生在《有机化学》学习的不同阶段到就近的化工厂参观实践。 1.2 有机化合物的结构特征 1.2.1 共价键的形成 1.2.2 共价键的基本属性 1.2.3 共振论 1.2.4 有机化合物构造式的表示法 1.2.5 键的极性在链上的传递——诱导效应 1.2.1 共价键的形成 1. 关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论 ⑴ 价键理论???? 从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展，这种方法处理的结果，对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解，是常用的方法。 3. 用杂化轨道法处理碳原子形成的共价键 ⑴ 基本思路：在形成化学键时，原子的不同能级的价轨道进行“混合”，即“杂化”，形成新的价轨道，价电子的排布也随之改变，利用杂化轨道与其它原子形成共价键。 轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。 ⑵ sp3杂化：C的电子组态：1s2 2s2 2px1 2py12pz，其中2s2 2px1 2py1 2pz为价轨道，其中的电子为价电子。 这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础 因此氯甲烷的分子形状应与甲烷形状相似。同样C的sp3轨道还可以与?O、N?等原子的杂化轨道形成?C-O、C-N?等σ键。 C-C?π?键的形成： 　　两个sp2杂化的C原子沿着各自sp2轨道轴接近形成C-C的?σ?键的同时两个2pz轨道也接近,从p轨道的侧面互相重叠，形成C-C?π?键，即C=C重键同时形成。 乙烯分子的形成： 剩下的sp2轨道与四个氢原子的1s轨道重叠，形成四个C-H?σ?键，即乙烯分子。 两个sp杂化轨道互成180°，在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。 C-C三重键的形成： 两个sp杂化的C原子沿着各自sp轨道轴接近，形成C-Cσ?键的同时，两个2py和两个2pz轨道也互相接近，从p轨道的侧面重叠，形成两个C-C?π?键,即C≡C三重键同时形成。 乙炔分子的形成： 两个sp轨道与两个H的1s轨道形成两个C-H?σ键,即乙炔分子形成。 ⑸ sp3、sp2、sp轨道的比较： sp3、sp2、sp轨道的形状相似，都是轴对 称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形成 C-C σ键，形成饱和的、不饱和的碳链或 碳环如： sp3 sp2 sp2 sp sp 也都能与其它原子轨道形成C-X、C-O、C-N 等σ 键。 ⑹ 不等性杂化???? sp3、sp2、sp杂化同一组杂化轨道中的s和p的成分相同，轨道的夹角也相等，称为等性杂化。?? 在形成某种分子如环丙烷时，2s与三个2p轨道杂化，得到的一组杂化轨道，每个轨道中的s和p的成分不是相等的，轨道的能量、夹角也不完全相等，这一组轨道称为不等性杂化轨道。这组轨道与相同原子形成的 σ 键强度不全相等。 4. 其它原子的杂化 不仅仅碳原子在形成化学键时发生轨道杂化，在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、sp杂化。如： 在 H3C-O-CH3 中，O为sp3 杂化。