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第九章 醇和酚习题
(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物:
(1) H2SO4,加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu,加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4
解:(1) (2) (3)
(4) (5)
(二) 完成下列反应式:
(1)
(2)
(3)
(4)
(三) 区别下列化合物:
(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇
(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇
解:(1)
(2)
(3)
(4)
(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解:
(五) 下列化合物中,哪一个具有最小的Pka值 ?
(1) (2) (3) (4) (5) (6)
解:题给六个化合物的酸性大小顺序为:(5) > (3) > (1) > (2) > (6) > (4) ;
所以,对硝基苯酚( )具有最小的pKa值。
(六) 完成下列反应式,并用R,S-标记法命名所得产物。
(1)
解:
(2)
解:
(七) 将3-戊醇转变为3-溴戊烷(用两种方法,同时无或有很少有2-溴戊烷)。
解:方法一:
方法二:
(八) 用高碘酸分别氧化四个邻二醇,所得氧化产物为下面四种,分别写出四个邻二醇的构造式。
(1) 只得一个化合物CH3COCH2CH3;
(2) 得两个醛CH3CHO和CH3CH2CHO;
(3) 得一个醛HCHO和一个酮CH3COCH3;
(4) 只得一个含两个羰基的化合物(任举一例) or
(九) 用反应机理解释以下反应
(1)
解:
(2)
解:
(3)
解:
(4)
解:
(十) 2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)又称抗氧剂2246,对热、氧的老化和光老化引起的龟裂具有较高的防护效能,被用作合成橡胶、聚烯烃和石油制品的抗氧剂,也可用作乙丙橡胶的相对分子质量调节剂。其构造式如下所示,试由对甲苯酚及必要的原料合成之。
解:
(十一) 2,2-双(4-羟基-3,5-二溴苯基)丙烷又称四溴双酚 A,构造式如下所示。它既是添加型也是反应型阻燃剂,可用于抗冲击聚苯乙烯、ABS树脂和酚醛树脂等。试由苯酚及必要的原料合成之。
解:
(十二) 2,4,5-三氯苯氧乙酸又称2,4,5-T,农业上用途除草剂和生长刺激剂。它是由1,24,5-四氯苯和氯乙酸为主要原料合成的。但在生产过程中,还生成少量副产物----2,3,7,8-四氯二苯并-对二恶英(2,3,7,8-tetra chlorodibenzo-p-dioxin,缩写为2,3,7,8-TCDD),其构造式如下所示:
2,3,7,8-TCDD是二恶英类化合物中毒性最强的一种,其毒性比NaCN还大,且具有强致癌性,以及生殖毒性、内分泌毒性和免疫毒性。由于其化学稳定性强,同时具有高亲脂性和脂溶性,一旦通过食物链进入人和动物体内很难排出,是一种持续性的污染物,对人类危害极大。因此,有的国家已经控制使用2,4,5-T。试写出由1,2,4,5-四氯苯,氯乙酸及必要的原料反应,分别生成2,4,5-T和2,3,7,8-TCDD的反应式。
解:
(十三) 化合物(A)的相对分子质量为60,含有60.0%C,13.3%H。(A)与氧化剂作用相继得到醛和酸,(A)与溴化钾和硫酸作用生成(B);(B)与NaOH乙醇溶液作用生成(C);(C)与HBr作用生成(D);(D)含有65.0%Br,水解后生成(E),而(E)是(A)的同分异构体。试写出(A)~(E)各化合物的构造式。
解:
(十四) 化合物的分子式为C4H10O,是一个醇,其1HNMR谱图如下,试写出该化合物的构造式。
(十五) 化合物(A)的分子式为C9H12O,不溶于水、稀盐酸和饱和碳酸钠溶液,但溶于稀氢氧化钠溶液。(A)不使溴水褪色。试写出(A)的构造式。
解:(A)的构造式为:
(十六) 化合物C10H14O溶解于稀氢氧化钠溶液,但不溶解于稀的碳酸氢钠溶液。它与溴水作用生成二溴衍生物C10H12Br2O。它的红外光谱在3250cm-1和834 cm-1处有吸收峰,它的质子核磁共振谱是:δ=1.3 (9H) 单峰,δ= 4.9 (1H) 单峰,δ=7.6 (4H)多重峰。试写出化合物C10H14O的构造式。
解:C10H14O的构造式为 。
(C10H12Br2O)
波谱数据解析:
IR NMR 吸收峰 归属
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