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有机化学(徐寿昌)习题答案10[精选]
第十章 醇和醚 ?
将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇
预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇
解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇二乙基甲醇正丙醇
比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
?理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。
区别下列化合物。
解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷
? 烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 ?
解: 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇
? 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 ?
3.α-苯乙醇 β-苯乙醇
解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。
五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?
解:
六、? 写出下列化合物的脱水产物。
七、? 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1. 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇
八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。
解:反应产物和反应机理如下:
2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。
解:反应产物和反应机理如下:
九、? 反应历程解释下列反应事实。
解:反应历程如下:
?
?十、? 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。
1.2-戊醇
4.2-苯基-2-丙醇
十一、合成题
1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇
解:
2.正丙醇,异丙醇 2- 甲基-2-戊醇
3.甲醇,乙醇 正丙醇,异丙醇
解:
4.2-甲基-丙醇,异丙醇 2,4-二甲基-2-戊烯
解:
5.丙烯 甘油 三硝酸甘油酯
?
6.苯,乙烯,丙烯 3-甲基-1-苯基-2-丁烯
十二、完成下面转变。
1.乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷
?
十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
(2)
十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。
解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH
十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
解:
十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。
解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:
?
十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。
二十、分离下列各组化合物。
1,????
?
2, 戊烷 1-戊炔 1-甲氧基-3-戊醇
炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。
二十一、完成下列各组化合物的反应式。
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