有机化学(徐寿昌)习题答案10[精选].doc

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有机化学(徐寿昌)习题答案10[精选]

第十章 醇和醚 ? 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。 仲醇,异丙醇 仲醇,1-苯基乙醇 仲醇,2-壬烯-5-醇 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1.正丙醇 2.2-甲基-2-戊醇 3.二乙基甲醇 解:与卢卡斯试剂反应速度顺序如下: 2-甲基-2-戊醇二乙基甲醇正丙醇 比较下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。 ?理由:羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。 区别下列化合物。 解:烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 ? 烯丙醇 丙醇 1-氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 ? 溶解 不溶 ? 解: 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 ? 2-丁醇 1-丁醇 2-甲基-2-丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 ? 3.α-苯乙醇 β-苯乙醇 解:与卢卡斯试剂反应,α-苯乙醇立即变浑, β-苯乙醇加热才变浑。 五、顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物? 解: 六、? 写出下列化合物的脱水产物。 七、? 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 1. 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇 八、1、 3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 2、 2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?试解释之。 解:反应产物和反应机理如下: 九、? 反应历程解释下列反应事实。 解:反应历程如下: ? ?十、? 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。 1.2-戊醇 4.2-苯基-2-丙醇 十一、合成题 1.甲醇,2-丁醇合成2-甲基丁醇 解: 2.正丙醇,异丙醇 2- 甲基-2-戊醇 3.甲醇,乙醇 正丙醇,异丙醇 解: 4.2-甲基-丙醇,异丙醇 2,4-二甲基-2-戊烯 解: 5.丙烯 甘油 三硝酸甘油酯 ? 6.苯,乙烯,丙烯 3-甲基-1-苯基-2-丁烯 十二、完成下面转变。 1.乙基异丙基甲醇 2-甲基-2-氯戊烷 ? 十三、用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。 (2) 十四、某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。 十五、从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2o7+H2SO4作用,可得到2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。 解:化合物结构式为:CH3CH2CH2CH2OH 十六、有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。 解: 十七、新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。 十八、由化合物(A)C6H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。 解:各步反应式结(A)-(B)的结构式如下: ? 十九、写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。 二十、分离下列各组化合物。 1,???? ? 2, 戊烷 1-戊炔 1-甲氧基-3-戊醇 炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。液相用浓硫酸处理, 戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。 二十一、完成下列各组化合物的反应式。

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