有机化学 第五章 环烷烃[精选].ppt

* 第五章 脂环烃(hydrocarbons)： 只含有C、H 两种元素的化合物 —— 碳氢化合物 含有碳碳重键的烃类化合物。 烯烃、炔烃等。 分子中C原子 的结合方式 环丙烷 环己烷 碳原子之间均以C－C单键相连，其余的价键均为H原子所饱和。 烷烃(alkanes)：甲烷、乙烷等； 环烷烃(cycloalkanes): 烃 饱和烃： 不饱和烃: (unsaturated hydrocarbons) (saturated hydrocarbons) 烃 脂肪烃 脂环烃 碳骨架 的 类型 开 链： 环状： 乙烷、丁烷 环烷烃的通式 5.1 环烷烃的通式分类构造异构和命名 环烷烃的通式： CnH2n 环丙烷 环丁烷 环戊 烷 环己烷 环烷烃的通式： CnH2n 环烷烃的构造异构 C4H10： 正丁烷 异丁烷 同分异构体(isomers)： 分子式相同，原子的排列方式不同的化合物 构造异构体(constitutional isomers) ： 分子式相同，分子构造不同的化合物 碳骨架 异构 直链烷烃 支链烷烃 正戊烷 异戊 烷 新戊烷 5.1.1 脂环烃的分类 1．根据碳原子的饱和程度可分为： 饱和脂环烃和不饱和脂环烃。如： 环戊烷 环戊烯 环辛炔 2．根据环的大小可分为： 大环（12个以上C原子的环）； 中环（8-12个C原子的环）； 普通环（5-7个C原子的环）； 小环（3-4个C原子的环）。 3．根据碳环的数目可分为： 单环、双环和多环脂肪烃。 两个碳环共用一个碳原子的脂肪烃称为螺环烃。如： 两个或两个以上的碳环共用两个及两个以 上碳原子的脂肪烃称为桥环烃。 5.1.2 脂环烃的命名 1．单环脂环烃 单环烃的命名与链烃相类似，只需在 相应的化合物类名前加个“环”字即可。 例如： 环丙烷 乙基环戊烷 当环上有多个取代基时，尽可能使取代基 的位次为小，且使小取代基号数为小。 1-甲基-2-乙基环戊烷 当环上有不饱和键时 要使不饱和键编号 最低，并使取代基编号较小。 3,5-二甲基环己烯 当取代基比较复杂或链长环小时， 环部分作为取代基。 3-环丙基戊烷 2,4-二甲基-3-环戊基戊烷 2．螺环烃 从小环邻接于螺原子的环碳开始编号 方括号内用阿拉伯数字注明每环碳原子数目 螺[3.5] 壬烷 螺[ 4.5 ]-1,6-癸二烯 3．桥环烃 桥环的编号从第一个桥头碳开始 二环[3.2.0] 庚烷 二环[4.2.0]辛烷 环烷烃的结构 σ键的形成及其特性 C : 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 碳原子在基态时的电子构型： sp3杂化轨道(hybrid orbitals) : 基态 2p 2s 1s 电子 跃迁 激发态 2p 2s 1s sp3 杂化态 杂化 1s sp3 图 2.1 sp3 杂化轨道形成过程示意图 在甲烷分子中，C 原子是sp3杂化。 s 轨道成分：1/4； p 轨道成分：3/4。 图 2.2 sp3杂化轨道 图 2.3 sp3杂化的碳原子 几何构型：四面体 sp3 –1s σ键 4个C－H σ键 图 2.4 甲烷的结构 图 2.5 甲烷的球棍模型 图 2.6 甲烷的比例模型 环烷烃的结构与稳定性 环烷烃随着环的大小不同，其稳定性 不尽相同。 燃烧热： 1 mol 化合物 完全燃烧 生成CO2 + H2O 放出的热量 表 2.2 一些环烷烃的燃烧热 分子燃烧热 /(kJ·mol-1) -CH2-的 平均燃烧热 / (kJ·mol-1) 环丙烷 3 2091 697 环丁烷 4 2744 686 环戊烷 5 3320 664 环己烷 6 3951 659 环庚烷 7 4637 662 环辛烷 8 5310 664 环壬烷 9 5981 665 环癸烷 10 6636 664 环十五烷 15 9885