有机化学(第四版)邓苏鲁课件 第四章 脂环烃[精选].ppt

⒍ 化合物A和B，分子式都是C4H8 ，室温下它们都能使Br2-CCl4溶液褪色；与高锰酸钾溶液作用时，B能褪色，但A 却不能褪色，1mol的A或B和1mol的溴化氢作用时，都生成同一化合物C，试推测A、B、C的构造式，并写出各步化学反应式。 ⒎ 化合物A，分子式是C4H8 ，能使溴水褪色，但常温下不能使稀的KMnO4溶液褪色；化合物B分子式也是C4H8 ，常温下B既不能使溴水褪色，也不能使稀的KMnO4溶液褪色；A和B分别与HBr作用可得到分子式为C4H9Br的C和D，试推测A、B、C、D的构造式。 课件制作：邓苏鲁 罗爱华 * * 课件制作：邓苏鲁 罗爱华 * * 化学工业出版社 结束 化学工业出版社 结束 结束 结束 邓苏鲁 编 有机化学第四版电子课件 [学习目标] 了解脂环烃的分类及环烷烃的大小与环的稳定性的关系。 了解环烷烃的构造成异构现象，掌握环烷烃和环烯烃的命名方法。 熟悉环烷烃的化学反应及其应用。 脂环烃是指分子中含有碳环结构，而性质和脂肪烃相似的一类碳氢化合物。 一、脂环烃的分类 根据脂环烃中成环碳原子数的多少可分为三元环、四元环、五元环、六元环等。 根据碳环内有无不饱和键，又可分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 本章重点介绍单环饱和脂环烃 不饱和脂环烃，环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。例如： 单环饱和脂环烃亦称环烷烃，环上碳原子彼此单键σ键相连。例如： CH2 CH2 H2C H2C H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 H2C H2C A . B . C. 环丙烷 环丁烷 环戊烷 D . E . CH2 CH2 HC CH2 CH2 HC H2C H2C CH2 CH2 CH2 H2C —C≡C— 环己烯 环辛炔 为了方便，脂环化合物的构造式，可以用简单的几何图形来表示。上述脂环烃构造式可分别简写为： 又如： CH2 H2C CH—CH2CH3 CH—CH—CH3 CH3 CH2 CH3—HC CH2 CH2 CH2 可简写为： 可简写为： —CH2CH3 乙基环丙烷 CH3— —CH—CH3 CH3 1—甲基—4—异丙基—环己烷 A. B. C. D. E. ≡ 二、脂环烃的命名 环烷烃的命名 根据成环碳原子的数目，以相应烷烃的名称冠以“环”字叫环某烷。例如： 环上的支键作为取代基，若取代基不止一个时，则将成环碳原子编号，选取较小的取代基位次为1，然后将其他取代基位次按尽可能小的方向顺序编号，取代基列出次序由小到大，并将取代基的位次和名称写在”环某烷”之前。 CH3 CH3 CH3 甲基环戊烷 1，2—二甲基环己烷 C2H5 CH3 1—甲基—3—乙基环己烷 —CH3 C2H5 CH3CH2CH2— 1 2 3 4 5 6 1—甲基—2—乙基—4—正丙基环己烷 环丙烷 环己烷 环辛烷 不饱和脂环烃 环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。以不饱和碳环作为母体，环上连的支链作为取代基，环上碳原子的编号顺序应使不饱和键所在位次最小。对于只有一个不饱和键的脂环烃，不饱和键的位置可以不标出来。例如： 1 2 3 4 5 6 1 2 1 2 3 4 5 H3C— 环己烯 3—甲基环戊烯 1，3—环己二烯 ≡ 环辛炔 环烷烃比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，所以环烷烃的通式为CnH2n ，与烯烃为同一个通式，因此环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为构造异构体。例如： 丙烯与环丙烷互为构造异构体 n=3 CH2 CH2 H2C C3H6 （烯烃） CH3—CH＝CH2 （丙烯） C3H6 （环烷烃） （环丙烷） 环烷烃的构造异构现象可因成环碳原子数目的不同，取代基的不同（碳原子的数目和碳链构造不同）以及取代基在环上相对位置的不同都可产生异构现象。例如C5H10 的环烷烃，就有五种异构体。 —CH3 CH3 H3C —CH3 CH3 环戊烷 甲基环丁烷 —CH2CH3 乙基环丙烷 1，1—二甲基环丙烷 1，2—二甲基环丙烷 名 称 熔 点/℃ 沸 点/℃ 密 度(20℃) /(g/Cm3) 环丙烷 —127.6 —32.9 0.720(—79℃） 环丁烷 —80 13 0.703(0℃) 环戊烷 —94 49 0.745 甲基环戊烷 —142.4 72 0.779 环己烷 —6.5 80.8 0.779 甲基环己烷 —126.5 100.8 0.779 环庚烷 —12 118 0.810 环辛烷 14 149 0.836 表4—1环烷烃的物理常数 常温下，环丙