有机化学-5 第五章 立体化学[精选].ppt

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第六章 立体化学 异构体的分类 §6-1 分子的手性 一、旋光性与比旋光度 1、旋光性 2、比旋光度 二、手性碳与手性分子 §6-2 分子的构型及表示方法 一、具有一个手性中心的对映异构 1、Fischer投影式 2、透视式 二、具有两个手性中心的对映异构 * * 同分异构 碳链(碳架)异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构 构造异构 立体异构 顺反异构 光学异构 构型异构 构象异构 α-羟基丙酸(乳酸) 来源 旋光性 从肌肉中得到的乳酸 +3.82° 从葡萄糖发酵得到的乳酸 -3.82° 酸牛奶中得到的乳酸 0 ° 同为乳酸,为什么会具有不同的光学性质呢? 普通光 平面偏振光 Nicol棱镜 光源 起偏振器 盛液管 检偏振器 这种能使偏振光振动平面旋转的物质,称为旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光度。用α表示 α 为旋光仪测得试样的旋光度; ρB 为试样的质量浓度,单位 g . mL ; 若试样为纯液体则为密度; l 为盛液管的长度,单位 dm ; t 测样时的温度; λ 为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光,以 D 表示)。 顺时针 右旋,以“d”或“+”表示 逆时针 左旋,以“ l”或“ -”表示 手性碳 手性分子 对映异构体(对映体) 外消旋体 当最小基团处于竖键位置时,其余三个基团从大到 小的顺序若为顺时针,其构型为R;反之,构型为S 次序规则 顺时针,(R)-2-丁醇 内消旋体(m)

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