有机化学烷烃[精选].ppt

第二章? 烷烃(alkane) 1 烷烃的同系列及同分异构现象 ?2 烷烃的命名法 3 烷烃的构型 4 烷烃的构象 5 烷烃的物理性质 6 烷烃的化学性质 7 烷烃的卤代反应历程 8 过渡态理论 9 甲烷和天然气 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 一、烷烃的同系列 烷烃的通式：CnH2n+2 ? 二、同分异构体??  分子式同，结构不同的化合物 三、结构式的书写 构造简式： 碳干式：氢省略 四、碳原子和氢原子的种类 ??? 伯碳（一级碳）1°（primary)：? 直接与一个碳原子相连 ??? 仲碳（二级碳）2°(secondary)：直接与二个碳原子相连 ??? 叔碳（三级碳）3°(tertiary)：? 直接与三个碳原子相连 ??? 季碳（四级碳）4°(quaternary)：直接与四个碳原子相连 ? 与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子称伯、仲、叔氢（1°H、2°H、3°H） 第二节? 烷烃的命名法 ? 一、普通命名法 二、烷基的命名 三、系统命名法 一、普通命名法 1、正(normal)某烷??? C1～C10 ? 天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 C10 ??? 汉文数字 正己烷（n-hexane) ? 2、异(iso)某烷??? 碳链一末端带两个甲基。 ?? ( i -hexane) 特殊： 3、新某烷??? 含五或六个碳的碳链端第二个碳原子为季碳原子的称为“新某烷” (neohexane) 二、烷基的命名 ?一价基： 二价基： 三、系统命名法 1、直链烷烃：某烷 ????? 例1、2：给下列有机物选择主链 ? 如果两条碳链的碳原子数相同时，选择含支链较多的碳链为主链。 A 为主链 （2）主链碳原子的位次编号 a. 从靠近取代基一端顺次编号； b. 当有几种编号可能时，选择使取代基具有“最低序列”即使取代基的编号顺次逐项为最小的编号； 例4： （3）名称的书写次序 例1 例2 例3：? 2，5-二甲基-3-乙基己烷?? IUPAC 3-ethyl-2,5-dimethylhexane 学习的线索： 结构——性质——用途 第三节? 烷烃的构型 一、碳原子的四面体概念及分子模型 1、四面体概念 以甲烷为例 C—H 键长： 0.109nm???????????? ??? ∠HCH键角：109°28′ 2、分子模型 凯库勒模型、斯陶特模型 3、构型(Configuration)：具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况。 二、碳原子的 sp3 杂化 1、碳原子的sp3杂化 2、sp3杂化轨道特点 三、烷烃分子的形成 甲烷：CH4 C—H键：SP3—S 甲烷分子的形成 乙烷：C2H6 C-C键???? SP3—SP3 分子的形成 四、分子立体结构的表示方法 1、楔型（伞型）透视式及书写 甲烷： 乙烷： 2、锯架（sawhorse formula)透视式及书写 3、纽曼投影式(Newman projection)及书写 二、乙烷的构象 1、两种极限构象的表达 2、两种极限构象的位能变化 稳定性比较： 交叉式＞重叠式 三、正丁烷的构象 1、四种极限构象式的表达 2、四种极限构象的位能变化 稳定性比较： 对位交叉式＞邻位交叉式 ＞部分重叠式 ＞全重叠式 注意：构造、构型、构象和极限构象 思考： 1.写出丁烷的邻位交叉式（锯架式、楔型式） 2.总结书写纽曼式、锯架式、楔型式的规律 第五节? 烷烃的物理性质 一、物态 规律： 四、相对密度 density 规律: C数增加，相对密度D升高 五、溶解度 solubility 规律: 难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。 相似相溶 第六节? 烷烃的化学性质 一、化学性质稳定 原因： （1）C—C、C—H? σ键的键能大，不易破裂； ? 二、氧化 Oxidation（自由基反应） 1、燃烧 2、控制氧化 三、热裂 Pyrolysis （自由基反应） 1、热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂的分解反应。 四、卤代 Helogenation （自由基