有机反应类型[精选].ppt

有机化学反应类型 刘小英 有机反应类型 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应， 有机反应类型——取代反应 有机反应类型——取代反应 有机反应类型——加成反应 有机反应类型——加成反应 有机反应类型——消去反应 有机反应类型——消去反应 有机反应类型——氧化反应 有机反应类型——氧化反应 有机反应类型——还原反应 有机反应类型——加聚反应 有机反应类型——加聚反应 有机反应类型——缩聚反应（略） 有机反应类型——缩聚反应 有机反应类型——显色反应 有机反应类型——酯化反应拓展 基本概念——原子共平面问题 几种基本结构模型 基本概念——原子共平面问题 复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。 * * 原理：“有进有出” 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X2 卤代反应 苯及其同系物 HNO3 硝化反应 *苯的同系物 H2SO4 磺化反应 *醇 醇 脱水反应 *醇 HX 取代反应 酸 醇 酯化反应 酯 酸溶液或碱溶液 水解反应 　卤代烃 碱溶液 水解反应 二糖多糖 H2O 水解反应 蛋白质 H2O 水解反应 原理：“有进无出” 包括： 烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定 原理：“无进有出” 包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃 说明： 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：—OH或—X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热 原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O） 说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息 原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应 类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚） 说明 单体通常是含有C=C或C≡C的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的方法 类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚 说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并