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(有机化学实验2011.4.22
实验一 醇酚的化学性质
一、实验目的、观察醇、酚的化学反应,深入体会分子结构与化学性质的关系。
、掌握醇、酚主要化学性质会鉴别醇、酚。
、熟悉滴管的使用。
、认真仔细观察实验现象,并能作出正确的判断。
二、实验原理
1、醇和酚
一元醇是中性化合物,与碱不起作用,但醇羟基上的氢易被金属纳取代,放出氢气生成醇和氢氧化钠。
在强氧化剂重铬酸钾的作用下,伯醇可被氧化生成醛或在较高温度下进一步氧化生成羧酸。仲醇可氧化生成酮。
醇与氢卤酸反应生成卤代烷,其反应速度与氢卤酸的性质和醇的结构有关。通常用卢卡斯试剂(无水氯化锌的浓盐酸溶液)来鉴别含有6个以下碳原子的伯、仲、叔醇。
具有两个相邻羟基的多元醇与新配制的氢氧化铜反应,使氢氧化铜沉淀消失形成深蓝色的溶液。因此可用此反应鉴别含有相邻羟基的多元醇。
酚羟基上的氢能部分电离,故酚类具有弱酸性、能溶于NaOH溶液中,生成酚盐,同时酚羟基是直接与苯环相连接的,可增加邻、对位氢原子的活泼性而容易发生亲电取代反应。
酚类或含有酚羟基的化合物,能与三氯化铁发生各种特有的颜色反应,产生颜色的原因主要是生成复杂的配合物,但具有烯醇结构“-c=c-”的化合物都有这个反应。
、实验 试管、烧杯、试管夹、无水乙醇、正丁醇、酚酞、95%乙醇、异丙醇、叔丁醇、仲丁醇、2%CuSO4、5%NaOH、甘油、3mol?L-1H2SO4、卢卡斯试剂、液体苯酚、2%苯酚、1%FeCl3、饱和溴水。
、实验步骤实验内容与操作 实验现象 解释化学方程式 ?1、醇的化学性质
(1)醇钠的生成和水解:将两个干燥的试管编好号码,分别加入1滴无水乙醇和1滴正丁醇,再加一粒豆大小的用滤纸擦干的金属钠,观察反应速度有何差异。待金属钠全部作用后,试管滴然后滴一滴酚酞指示剂观察现象。 ? ? (2)醇的氧化:取三支试管,编号后各加入0.5%重铬酸钾溶液2滴和3mol·L-1 H2SO4 1滴,然后分别加入10滴95%乙醇,异丙醇和叔丁醇,将各试管摇匀,分钟后观察。 ? ? (3)伯醇、仲醇、叔醇的鉴别——卢卡斯试验:取三支干燥的试管,编号后分别中入5滴正丁醇、仲丁醇和叔丁醇,然后各加入15滴卢卡斯试剂,塞好管口,振荡后静置,观察反应液是否变混浊,记录反应液开始变浑浊所需的时间。 ? ? (4)与氢氧化铜的反应:一试管中%硫酸铜溶液,再加5%NaOH溶液滴,使Cu(OH)2完全沉淀下来,将此悬浊液,振摇下分别加入2滴甘油和乙醇。 ? ? 2、酚的性质
(1)酚的酸性:试管苯酚然后小心滴入5%NaOH溶液至苯酚完全溶解为止。在此溶液中再加入3mol?L-1H2SO4溶液呈现酸性。 ? ? (2)与FeCl3作用:试管加入2%苯酚溶液, FeCl3溶液,观察所产生的颜色。 ? ? (3)溴代反应:取2%苯酚溶液5滴,置于一小试管中,缓缓滴入饱和溴水10滴,不断振荡。
1、做乙醇与钠反应实验必须用无水乙醇,而做醇的氧化用95%的就行了,为什么?
2、鉴别伯、仲、叔醇可用什么试剂?
3、试找出本实验中的色反应?醛酮的化学性质一、实验目的、观察醛、酮的化学反应,深入体会分子结构与化学性质的关系。
、掌握醛、酮主要化学性质会鉴别醛、酮。
、熟悉滴管的使用。
、认真仔细观察实验现象,并能作出正确的判断。
二、实验原理
2、醛和酮
醛和酮都含有羰基,因此它们具有许多相似的化学性质。例如:都能与2,4二硝基苯肼反应而析出晶体。但由于在醛基上连有一个氢原子,故醛的化学性质较酮活泼,易被弱氧化剂氧化,如醛能与托伦试剂和斐林试剂反应;能与品红亚硫酸试剂发生颜色反应,而酮不发生这些反应。
具有CH3-CO-R(H)结构的醛、酮或CH3-CH(OH)-R(H)结构的醇都能发生在碱性溶液中与碘作用生成碘仿的反应,碘仿为黄色固体,有特臭、易识别,称此反应为碘仿反应。丙酮在碱性溶液中能与亚硝酰铁氰化钠作用显红色,此反应用作检验丙酮的存在。
、实验 试管、烧杯、试管夹、醛、丙酮、斐林试剂I和Ⅱ、碘溶液、5%。
、实验步骤
实验内容与操作 实验现象 解释化学方程式 醛、酮的性质
(1)醛、酮与2,4一二硝基苯肼溶液的反应:取2支试管、各加入1滴2,4一二硝基苯肼溶液,然后分别加入-3滴乙醛与丙酮,用力振荡。如无沉淀生成,可静置5-10分钟,必须时用玻璃棒摩擦管壁。 (2)醛与托伦试剂反应:取滴5%AgNO3溶液置于洁净试管中,加入滴%NaOH溶液,在振荡下一再一滴一滴地加入氨水至生成的沉淀刚刚溶解为止,将制得的试剂分置于两支十分干净的试管中,分别加入乙醛和丙酮3滴,摇匀后放置一分钟,如无变化可在水浴(50-60℃)加热. ? ? (3)与斐林试剂反应:取斐林试剂I和I
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