高三有机合成专题讲解.doc

有机合成 高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 烷烃 取代 X2，光照 烯烃  加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原 H2，催化剂 加聚 一定条件 —— 氧化 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 或 加成 X2的CCl4溶液 或 HX，催化剂，加热 或 加成，还原 H2，催化剂 或 —— 氧化 酸性KMnO4溶液 酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2 H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化 酸性KMnO4溶液 卤代烃 —X 取代 NaOH水溶液(催），加热 消去 NaOH乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH，浓H2SO4，加热 氧化 O2，Cu，加热 取代 浓HX溶液，加热 消去 浓H2SO4，加热 —CH2—OH —— 氧化 酸性KMnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH溶液 取代、酯化 醇，浓H2SO4，加热 酯 取代、水解 稀H2SO4，加热 （或NaOH溶液，加热） 1．下列变化属于加成反应的是 A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热 C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合 2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是 A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是 A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应 4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是 A．CH3CH2OH + CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3 + H2O B．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 + H2O D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O 5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下： 则该合成路线的总产率是 A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4% 6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤： 若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是 A．加成反应：③⑥ B．消去反应：④⑤ C．取代反应：①② D．取代反应：④⑥ 7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X + 2Na →R—R + 2NaX，现用CH3CH2Br和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是 A．CH3CH2CH2CH3 B．（CH3）2CHCH（CH3）2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．（CH3CH2）2CHCH3 8．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线： 其中符合原子节约要求的生产过程是 A．只有① B．只有② C．只有③ D．①②③ 9．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是： （CH3）2=O + HCN → （CH3）2C（OH）CN （CH3）2C（OH）CN + CH3OH + H2SO4 → CH2=C(CH3)COOCH3 + NH4HSO4 20世界90年代新法的反应是：CH3C≡CH + CO + CH3OH CH2=C(CH3)COOCH3。 与旧法相比，新法的优点是 A．原料无爆炸危险