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组织建设 化学 · 选修5《有机化学基础》 有机化合物中碳原子 的成键特点 第 * 页 有机化合物中碳原子的成键特点 情景设计 为什么H、O只能形成H2O和H2O2两种化合物,而仅由C、H构成的烃类化合物超过了几百万种? H2O H2O2 CH3CH3 C6H6 CH3CH2CH3 C6H12 第 * 页 碳原子的成键特点 1、最简单的有机物—甲烷的结构是怎 样的? 2、为什么碳和氢的化合物种类繁多? 问题导学 第 * 页 碳原子的成键特点 思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的? ___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。 1 4 C 正四面体 4 4 问题导学 第 * 页 碳原子的成键特点 甲烷分子的结构特点: 正四面体结构 4个C-H是等同的 键长均为109.3 pm 键角均为109°28′ 键能均为413.4 kJ/mol 问题导学 键长 分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长。 一般说来,键长越短,键越牢固。 键能 气态原子形成一摩共价单键所释放的能量(破坏1摩单键所吸收的能量)叫做键能。 键能越大,键越牢固。 键角 在分子中键和键之间的夹角叫做键角。 2、共价键参数 判断分子的稳定性 确定分子空间形状 第 * 页 碳原子的成键特点 结构式 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构? 思 考 四面体结构 电子式 球棍模型 比例模型 问题导学 第 * 页 碳原子的成键特点 1、碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢? 问题导学 第 * 页 碳原子的成键特点 2、碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。 问题导学 第 * 页 碳原子的成键特点 3、多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。 问题导学 碳原子成键方式的特点 碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键, 碳原子之间也能相互以共价键结合。 (1)碳原子之间可以形成稳定的单键、双键、三键; (2)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链,碳链可带有支链; (3)多个碳原子还可以相互结合成环,碳环和碳链还可以相互结合。 二、有机物结构的表示方法 1.分子式(化学式) 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目。乙烷和乙烯的分子式可表示为: 2.电子式 用小黑点等记号在元素符号周围表示原子最外层电子成键情况的式子 C2H6、C2H4 3.结构式 4.结构简式: 有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示,称为结构式。 将结构式中的单键省略,连在同碳上的氢合并,称为结构简式。双键和三键不能省略,但是醛基、羧基的碳氧双键可以简写为—CHO,—COOH CH3 CH3 CH3CHCH2CHCH=CH2 H—C—C—H H H H H 5.键线式: 把有机物分子中的碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。(注意官能团上的碳、氢、氧不能省略不能省) Cl 6.球棍模型 用小球表示原子,短棍表示价键的模型 7.比例模型 用不同体积的小球表示不同大小原子的模型 C C = C H H H H H H 结构式 CH3 CH = CH2 结构简式 键线式 例如:丙烯C3H6的下列表达方式 练习1: 1、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。 (1)丙烷 (2)丙酸 (3 ) H C H H C H H H C C CH3CH2CH3 CH3CH2COOH COOH CH2=CH-CH=CH2 (4) H H H C H H C H C C C C (5) H C H H C H H H C C Br Br CH2BrCH=CHCH2Br Br Br ⑴ ⑵ ⑶ 练习2、请写出下列有机物分子的结构简式: (CH3)2CHCH2CH2CH3 CH2=C(CH3)CH2CH3 CH3CH2COOCH3 请观察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型有什么关系? 三、碳原子成键的空间结构: 碳原子成键方式与空间构型关系规律 原子间成键方式 空间构型 四面体形 平面形
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