第六章萜类和挥发油预案.ppt

一、概 述 ★ (一)萜的含义和分类: 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成，以异戊二烯单元为基本结构单元的化合物。分子式符合（Ｃ５Ｈx）n通式。开链萜烯（Ｃ５Ｈ8）n萜类化合物多数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基等。许多是含氧衍生物，如醇、酮、醛、酸、酯及苷，其次还有含氮的衍生物，少量含硫的衍生物。 异戊二烯★ OH OH OH 甲戊二羟酸 O 卓酚酮类 (Troponoids) 定义：卓酚酮类单萜是一类变形的单环单萜，其碳骨架结构不符合异戊二烯法则，结构中都有一个七元芳环基本结构。 分布：霉菌代谢产物、柏科植物的心材中。 活性：抗菌活性，但有毒性。 γ-崖柏素 α-崖柏素 扁柏素 3.★ 特殊结构的单萜：环烯醚萜类（Iridoids） 定 义： 结构上具有环戊烷结构单元、性质上具有一定特点的环状单萜衍生物。 或：为臭蚁二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。 1 4 3 2 5 9 6 7 8 10 O OH 栀子苷存在于栀子中，栀子苷为主要成分，与栀子的清热泻火及治疗肾炎水肿作用有一定的关系，且有一定泻下作用，其苷元京尼平具有显著的促进胆汁分泌活性。 环烯醚萜(苷)类 ★栀子苷 地黄降血糖的有效成分，并有较好的利尿及迟缓性泻下作用。 梓醇 O O H O g l c H H O HOH 2 C 4—去甲环烯醚萜(苷)类 C4位去甲基的环烯醚萜 45 裂环环烯醚萜苷 结构特点:C7-C8处断键成裂环状态。 分 布：在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广，在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。 ★龙胆苦苷 龙胆碱 O N O O O O O g l c N H 3 由五元环与七元环骈合而成的芳烃衍生物 多具有抑菌、抗肿瘤、杀虫等活性 4. ★薁类化合物（特殊的双环倍半萜） 3 5 6 7 8 1 2 4 愈创木薁★ ★莪术醇存在于莪术根茎的挥发油内，具有抗肿瘤活性。 莪术醇 O O H O O H H C H 3 H 3 C O O O C H 3 H 青蒿素 单环倍半萜 ★青蒿素: 倍半萜内酯过氧化物，从中药青蒿(也称黄花蒿) 中分离到的抗恶性疟疾的有效成分，在水中及油中均难溶解。 O O H H C H 3 H 3 C O O O C H 3 H 青蒿素 O H O H O O 鹰爪甲素 鹰爪甲素是从民间治疗疟疾草药鹰爪根中分离出。对鼠疟原虫的生长有强的抑制作用。 55 棉酚 H O H O H O O H O H C H O C H 3 H 3 C C H O O H 3.双环倍半萜 棉酚主要存在于棉籽中，为有毒的黄色液体，抗生育作用。但副作用大而未应用于临床。 概 述 （一）含义：★ 挥发油也称精油，是一类具①有挥发性、可随水蒸气蒸馏，②与水不相混溶的油状液体。 1、挥发油的主要成分 （ ） A. 单萜 B. 四萜 C. 二萜 D. 二倍半萜 E. 三萜 2、开链萜烯的分子组成符合下述哪项通式：（ ） A.(C3H6)n B.(C4H8)n C. (C5H8)n D.(C6H8)n 3、中草药中地黄、玄参、栀子中的主要成分是：（ ） A.黄酮类 B. 生物碱类 C. 环烯醚萜类 D. 皂苷类 4、紫杉醇属于 ( ) A. 单萜 B. 倍半萜 C. 二萜 D. 三萜 E.二倍半萜 5、挥发油中的蓝色主分可能属于 （ ） A.苯丙素类 B. 香豆素类 C. 薁类 D.小分子脂肪族类 E. 单萜类 6、龙脑属于 A、单萜 B 、开链单萜 C、单环单萜 D、环烯醚萜 E、倍半萜 7、薄荷中的主要萜类成分是 A、樟脑 B、龙脑 C、薄荷醇 D、醋酸薄荷酯 E、梓醇 8、环烯醚萜苷元性质活泼的原因是具有 A、羟基 B、酚羟基 C、半缩醛羟基 D、羰基 E、羧基 试用简单的化学方法区别下列化合物： Sabety反应 Sabety反应： 挥发油1滴溶于1ml氯仿中 再加入5%Br2的氯仿溶液 蓝紫色或绿色 配伍选择： 【1】 A.冷冻析晶法 B.分馏法 C.硝酸银络合色谱法 D.Girard 试剂法 E. 酸液