茚酮类化合物的研究进展pdf..docVIP

2010 年第 30 卷 有 机 化 学 Vol. 30, 2010 第 7 期, 988～996 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 988～996 ·综述与进展· 茚酮类化合物的研究进展 段义杰 刘建利* 王翠玲 (西北大学生命科学学院 西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室 西安 710069) 摘要 茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中. 茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工 业应用前景. 同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团. 对此类化合物的合成、 应用进行了总结, 以促进相关的研究进展. 关键词 茚酮; 合成; 应用 Progress in the Studies of Indanones Duan, Yijie Liu, Jianli* Wang, Cuiling (Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China, Ministry of Education, School of Life Science, Northwest University, Xian 710069) Abstract Indan ring frameworks are ubiquitous in a large number of natural products, bioactive and phar-maceutically interesting molecules. Indanones therefore are very useful molecules as starting building blocks for the synthesis of biologically active compounds and thus are of tremendous industrial interest. It is also very useful in organic light-emitting devices, dyes and photoremovable protecting groups. The synthetic methods and application of this kind of molecules are reviewed in this paper. Keywords indanone; synthesis; application 茚酮的基本结构有 1-茚酮、2-茚酮、1,2-茚二酮、 1,3-茚二酮、茚三酮(Scheme 1). 其中茚三酮(Ninhydrine) 非常有名, 又称水合茚三酮、水合茚满三酮. 茚酮结构 广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中, 也 是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元. 因 此此类化合物具有广泛的应用前景[1]. 1 天然存在的茚酮及其衍生物 Scheme 1 天然存在的茚酮化合物有 100 多个, 其中重要的化 活性, 在肿瘤血管生成调节方面具有应用前景[2] 合物有 pterosin P (1), mukagolactone (2)和 monachosorin (Scheme 2). A (3). 这些及相关结构的分子显示出多种生物活性, 例 一个新的茚酮类化合物 2,6-dimethyl-1-oxo-4-indan- 如平滑肌松弛活性、环氧化酶抑制活性等. 从海洋藻青 ecarboxylic acid (5)最近被从植物中分离出来, 虽然它的 菌中分离的化合物 4 显示抑制人血管内皮因子生长的 结构中有一个手性碳, 但该化合物不显示旋光性, 可能 E-mail: jlliu@nwu.edu.cn Received November 19, 2009; revised December 25, 3009; accepted February 1, 2010. 国家自然科学基金(Nos.、陕西省重大科技专项(No. 2008ZDKG-67)、陕西省重点实验室基金(No. 08JZ74)资助项目. No. 7 段义杰等：茚酮类化合物的研究进展 989  Scheme 2 是因为 1-茚酮结构容易烯醇化而消旋[3]. Pauciflorol F (6)是从 Vatica pauciflora 的茎皮中分离出来的, 与其共 同分离的有一些白