烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃重点.doc

烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃 一、烷烃 1、烷烃的命名和异构 普通命名法、习惯命名法 C1－C10：甲、乙、丙……壬、癸 C11以上用中文数字：如十一烷 正、异、新的含义 俗名 系统命名法 一长、二多、三小的原则（最低系列） 书写原则：a、在母体前标出取代基及位次 b、相同取代基合并，小的在前(按次序规则) c、数字与数字间用逗号、数字与文字间用短横隔开 IUPAC命名法 与系统命名法的区别： 取代基书写次序按英文字母序 烷基的命名及英文缩写 －CH3 甲基 Me. －CH2CH3 乙基 Et. －CH2CH2CH3丙基 n-Pr. －CH（CH3）2异丙基 i-Pr. －(CH2)3CH3 丁基 n-Bu. －CH2CH（CH3）2异丁基i-Bu. －CH（CH3）CH2CH3 仲丁基 s-Bu. －C（CH3）3 叔丁基 t-Bu. SP3杂化、正四面体结构 伯、仲、叔、季碳原子 (1°、2°、3°、4°碳原子) 构造式、结构简式、键线式 锯架式、投影式、纽曼式等 同分异构 构造异构 碳架异构、位置异构、官能团异构 构型异构 对映异构、顺反异构（烯烃、脂环化合物） 构象异构 烷烃的物理性质及变化规律 颜色、气味 熔点、沸点 密度、溶解性、极性 变化规律 沸点(直链、支链) 熔点(直、支链，奇、偶数) 烷烃的反应 A、氧化反应 燃烧生成CO2和H2O 注意碳氢比与产物的关系 催化氧化生成含氧衍生物如醇、醛、酸等 【例题】三种等摩尔气态脂肪烷烃在室温（25℃）和常压下的体积为2升，完全燃烧需氧气11升；若将该气态脂肪烃混合物冷至5℃，体积减少到原体积的0.933倍。试写出这三种脂肪烃的结构式，给出推理过程。注：已知该混合物没有环烃，又已知含5个或更多碳原子的烷烃在5℃时为液态。(12分) 【评析】 （1）解题的第一步是写出用烷烃通式来表示的完全燃烧 的化学方程式：CnH2n+2＋(1.5n＋0.5)O2＝nCO2＋(n+1)H2O 写出通式的依据自然是试题告诉我们——这三种气态烷烃 中没有环烷。 （2）再根据三种烷烃是等摩尔的信息，其需氧量分别为： n1 n2 n3 1 2 7 1 3 6 1 4 5 2 3 5 2 4 4 3 3 4 2/3L(1.5n1+0.5)＝(n1 + 1/3)L 2/3L(1.5n2+0.5)＝(n2 + 1/3)L 2/3L(1.5n3+0.5)＝(n3 + 1/3)L 因而：n1＋n2＋n3＋1＝11； n1＋n2＋n3＝10（n平均值3.33） （3）第三步是用尝试法： 如右表所示，只有2，4，4是可能的答案（据 试题提供的注释性信息，表中前4个组合均有高于4 碳的烷而不可能，又因丙烷没有异构体，3，3，4组合不可能）。用其他方法（如n平均值等）得分相同（但试题答案要求必须写推理过程）。 故：三种烷是CH3CH3、CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH （4）此题中的数据0.933用于验证三种烷在5℃下都是气体， 因V278/V298＝278/298＝0.933（注：试题的答案要求必须有这种验算或者类似的推理，否则此要点不得分） （5）因而这个试题的主要考核点是学生的推理能力，包括利用通式和数学方法的能力。 B、热裂反应 在较高温度下裂解或催化热裂(石化工业)生成烯烃或较小的烷烃 C、卤代反应 反应条件 光照或加热 反应活性 氢原子活性 3°2°1° 卤素 FClBrI 反应产物 一卤或多卤代烷 反应历程 自由基反应 链反应的引发 链反应的传递 …………………………………………………… …………………………………………………… 链反应的终止 活性中间体 自由基（稳定性 3°2°1°） 二、环烷烃 1、环烷烃的命名和异构 E/Z、顺反（cis/trans）、 对映异构(螺、桥环) 2、小环的张力——SP3杂化轨道夹角、键角 3、椅式和船式——环己烷的构型、构象异构(椅式、船式，a、e键) 4、小环的主要反应 取代 与烷烃相似 开环加成 与烯烃相似 小环通常不被氧化(有别于烯烃) 【例题】有机分子的构造式中，四价的碳原子以一个、二个、三个或四个单键分别连接一个、二个、三个或四个其它碳原子时，被分别称为伯、仲、叔或季碳原子（也可以分别称为第一、第二、第三或第四碳原子），例如化合物A中有5个伯碳原子，仲、叔、季碳原子各1个。 [A] 请回答以下问题： （1）化合物A是汽油燃烧品质抗震性能的参照物，它的学名是 。它的沸点比正辛烷的 （填写下列选项的字母）A 高；B 低；