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五. 水解性 皂苷:可被酸和酶水解 酯皂苷:可以碱水解 皂苷对酸水解条件要求较高,药用较高浓度的酸、加热、加压水解。 剧烈的酸水解条件会导致皂苷元脱水、环合、双键移位等,从而得不到真正的皂苷元。 1、齐墩果酸的结构类型属于( ) A、齐墩果烷型 B.乌苏烷型 C.羽扇豆烷性 D.达玛烷型 2、溶血指数是指在一定条件下,能使血液中红细胞完全溶解的皂苷溶液( ) A .最高浓度 B.最低浓度 C.较高浓度 D.较低浓度 3、水溶液中萃取皂苷最好使用( ) A .丙酮 B.乙醚 C.正丁醇 D.乙酸乙酯 4、下列成分的水溶液振摇后能产生大量持久性泡沫,不因加热而消失的是( ) A、蛋白质 B.皂苷 C.黄酮苷 D.蒽醌苷 学以致用 单项选择题 A B C B 5、三帖皂苷水溶液,分别加入盐酸(酸管)和氢氧化钠(碱管)后振荡,结果是( ) A、碱管泡沫高于酸管几倍 B.酸管泡沫高于碱管几倍 C.两管泡沫高度相同 D.两管均无泡沫 6、制剂时皂苷不适宜的制剂是( ) A、片剂 B.冲剂 C.合剂 D.注射剂 7.不符合皂苷通性的是( ) A.分子较大,多为无定形粉末 B.有显著而强烈的甜味 C.对粘膜有刺激 D.振摇后能产生泡沫 E.大多数有溶血作用 8.三萜皂苷结构不具有的共性是( ) A.5个环组成 B.含有羧基 C.有5个甲基 D.苷元由30个碳原子组成 学以致用 单项选择题 C D B A 皂苷类化合物 概述 1 理化性质 2 提取、分离与检识 3 ? 基本要求 掌握 皂苷的提取与分离方法。 熟悉 皂苷的检识方法。 第三节 提取、分离与检识 乙醇提取液残渣用水溶解滤过后,加正丁醇萃取,减压回收,即得粗总皂苷。 B. 含油脂、色素等亲脂性杂质较多时的药材,可在提取前先用石油醚或乙醚对药材进行脱脂处理,再用水或乙醇加热处理。 一、提取方法与技术 1. 提取 乙醇、甲醇 2. 纯化 (一)皂苷的提取:亲水性强 将提得的粗皂苷加酸加热水解,然后用苯、三氯甲烷等低极性的有机溶剂萃取皂苷元; B. 将药材先进行酶解再酸水解,后用亲脂性有机溶剂提取其苷元。 1. 提取 (二)皂苷元的提取:极性小,难溶于水易溶于低极性有机溶剂。 二、 分离方法与技术 1. 溶剂法 2.沉淀法 3.吸附法 LOGO 皂苷难溶于丙酮、乙醚等低极性溶剂 第八章 皂苷类化合物 皂苷类化合物 概述 1 理化性质 2 提取、分离与检识 3 ? ? 基本要求 掌握 皂苷的概念、苷元的结构与分类、苷元的结构特点、皂苷的理化性质 熟悉 皂苷的存在形式、糖和苷元的连接方式。 了解 皂苷的分布及生物活性。 导学情景 情景描述 药剂班的小王国庆节放假回家,看到邻居刘大娘正在洗头发, 她虽然年近70岁,可还是满头黑发,于是小王便上前问个究竟, 只见大娘拿出一块黄褐色的饼块告诉小王说:“我用这个油茶饼 洗头。”小王回到学校问老师,老师说油茶饼含有天然的茶皂素, 就是我么要学的皂苷类化合物,它是原生态的表面活性剂,可用作 清洁剂,长时间用它洗头发,自然是乌黑亮丽了。 学前导语 皂苷是一类特殊的皂类,既可作药物,也可作天然的清洁剂。 概 述 定义 皂苷( Saponins)是一类结构复杂的苷类化合物, 多数可溶于水,水溶液振摇后产生大量持久性、似肥皂样泡沫。 分布 广泛存在于自然界。在单子叶植物和双子叶植物中均有分布。常见于百合科、薯蓣科、石竹科、远志科、玄参科、豆科、五加科等植物中。许多重要的天然药物如甘草、人参、三七、桔梗、远志、柴胡、薯蓣等的主要成分都是皂苷类。具有多种生物活性,如抗肿瘤、抗炎、免疫调节、抗病毒、抗真菌、保肝等活性。 生物活性: 1、调节代谢,增强免疫(人参皂苷) 2、抗炎、抗变态反应(甘草皂苷) 3、降血脂、抗疲劳(绞股蓝皂苷) 结构类型 皂苷是由皂苷元和糖两部分组成,依据苷元分为两类 甾体皂苷 (中性皂苷) 三萜皂苷 (酸性皂苷) (一)甾体皂苷 甾体皂苷(steroidal saponins)是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的苷。在植物界中分布很广泛,特别在薯蓣科、百合科、玄参科等植物中分布较普遍。 随着甾体皂苷化学的发展,许多新的生物活性逐渐被发现,特别是防治心脑血管疾病、抗肿瘤、降血糖和免疫调节等作用引起了国际上的广泛关注,一些新的甾体皂苷类药物开始进入临床使用,并取得满意的结果。(地奥心血康胶囊、心脑舒通) 甾体皂苷元的结构特点: 1.皂苷元由27个碳组成
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