糖类的化学讲解.ppt

第一章糖类（carbohydrate） 第一节概述 一、糖的定义 第二节单糖的化学结构 一、定义及分类 结构通式 醛糖 酮糖 根据所含碳原子的多少，分为： 单糖分子除了二羟基丙酮外，其余都含不对称碳原子，有旋光异构体：如甘油醛，不对称碳原子上羟基朝左称为L-型。朝右称为D－型。  含多个不对称碳原子的糖构型的判断：以距离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来判断，朝左为L－型，朝右为D－型。 以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。 L- D- 葡萄糖 葡萄糖 L- D- 甘油醛 甘油醛 讨论一种单糖的构型次序为：确定D、L型 确定归属(醛、酮） 确定名称 确定对映体 单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为D型。 环状分子的αβ构型 戊糖，多为五元环呋喃糖，如 椅式构象与糖命名 第三节单糖的性质 氧化反应 还原反应 还原糖的测定： 酯化反应： 单糖衍生物 脱氧糖 氨基糖（糖胺）： 糖 醇 糖苷 第四节寡糖的性质 自然界最常见的寡糖是二糖 麦芽糖 α-型 α-型 [葡萄糖-α(1→4)-葡萄糖苷] 纤维二糖 无还原性，无变旋性 [葡萄糖-?（1?4）-半乳糖苷] 第五节多糖 一、同聚多糖 A. 淀粉 植物细胞能源的储藏形式 直链淀粉 支链淀粉 工业 B.糖原 “动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质； 结构与支链淀粉类似； 遇碘为红棕色；无还原性； 溶于水、三氯醋酸；不溶于乙醇及其他有机溶剂 C.纤维素（植物细胞壁结构多糖） 葡萄糖β（1→4）糖苷键连接而成的无分支的多糖 衍生物应用极广 D.甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁） 功能简介 药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等） 抗菌纤维 工业原料（膜、酶载体） 环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂） 提问：为什么其具有如此功能呢？ 答案：氨基的吸附性质 制备方法简单 原料（虾、蟹壳） 甲壳素 A.琼脂（糖琼脂＋胶琼脂） 石花菜中造果冻。 B.果胶（细胞壁间粘连物质） C.糖胺聚糖 透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）、 硫酸角质素、硫酸皮肤素、硫酸软骨素 A.胞壁质（肽聚糖） N-乙酰葡萄糖胺，N -乙酰胞壁酸 B.磷壁酸（革兰氏阳性菌） C.脂多糖（革兰氏阴性菌） O－抗原 沙门氏菌 核心多糖 脂质A H2O 麦芽糖【葡萄糖-α（1→4）葡萄糖苷】 α—葡萄糖 糖苷键 1 4 C O C 糖苷 寡糖的命名 二糖 三糖 ：有还原性，旋光性，变旋性 1 1 4 β-型 β-型 [葡萄糖-β(1 →4)葡萄糖苷] 人体无法利用 蔗糖 [葡萄糖-α,β(1→2)-果糖苷] 1 2 1 1 ：无还原性，无变旋性 转化 乳糖： 1 4 有还原性，可形成糖脎，不被酵母发酵，水解后产生葡萄糖和半乳糖 白色结晶，微甜，不易溶于水。有旋光作用及变旋作用（有α，β型） 一分子G和一分子半乳糖 乳类 乳 糖 有还原性，可形成糖脎，可被酵母发酵，水解后生成二分子葡萄糖 白色结晶，甜仅次于蔗糖。有旋光作用，易溶于水，有变旋作用（有α，β型） 二分子G 五谷麦芽 麦芽糖 无还原性，不能形成糖脎。不被酵母发酵，水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。加热至200℃以上变成棕黑色焦糖 白色结晶，果甜。易溶于水，有旋光作用，无变旋作用（无α，β型） 一分子G和一分子果糖 甘蔗甜菜 蔗 糖 化学性质 物理性质 组成 存在 种 类 棉子糖： 有旋光性，无还原性 （α-半