湖南省衡阳八中高二化学人教版选修五学案：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（第一课时）.docVIP

第四节　有机合成 第1课时　有机合成的过程 编号：17 【学习目标】1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1.写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 ①；②； ③；④； ⑤；⑥。 2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1)，； (2)，； (3)，。 探究点一　有机合成概述 1.有机合成是利用的原料，通过有机反应，生成具有特定和的有机化合物。通过有机合成不仅可以天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行和，使其性能更加完美，甚至可以具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 2.对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子 目标分子主要任务 示例 CH2CH2 CH3COOH 改变官能团种类 (1) CH3CH2OH (2) CH≡CH (3) CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3 (4) CH3CH==CH2 CH3CH2CH2COOH 3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线： (1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？ (2)请你写出A、B、C、D的结构简式。 (3)将上述反应①～⑤按反应类型进行分类。 (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的，并引入或转化所需的。 (2)有机合成的过程 有机合成的起始原料通常采用的和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。 (3)有机合成的原则 ①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 ②尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 ③符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 ④按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 1.换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　) A.①②⑤ B.②⑤⑦ C.只有⑤ D.只有⑦ 2.有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是 (CH3)2CO＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、 (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4→CH2C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4；20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2C(CH3)COOCH3。新法和旧法相比，优点是(　　) A.原料都是无毒的B.原料无爆炸危险 C.原料都是基础原料D.没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 探究点二　有机合成中的碳链变化和官能团衍变 下面是以CH2CH2为有机原料合成CH2CH—CH=CH2的流程图。 (1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ (2)已知：R—CHCH2＋HBrR—CH=CH2＋HBr R—CH2—CH2—Br，你能以CH3CHCH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH吗？画出合成的流程图。 (1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。 (2)写出A水解的化学方程式________________________。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是______________________________。 (1)有机合成中最为常见的碳骨架构建有碳链的增长和缩短。 ①能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 ②能使碳链缩短的反应有烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 (2)常见官能团引入或转化的方法 ①引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全反应。 ②引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生反应，醇与的取代反应。③在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的反应。 ④在有机物中引入醛基的两种方法：的氧化反应、烯烃的氧化反应。 (