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第十九章 合成和重排 1．合成下列化合物 （1） （2） 2. 写出过程及产物并指出重排名称及类型 （1） 频哪醇重排( pinacol rearrangement) （2） 拜耶尔-维利格氧化(Baeyer-Villiger) 第二十章 杂环化合物 1.写出下列化合物的构造式。 (1) α-呋喃甲醇 (2) α,β’-二甲基噻吩 (3)溴化N,N-二甲基四氢吡咯 (4) 2-甲基-5-乙烯基吡啶 (5) 2,5-二氢噻吩 3．解决下列问题。 如何区别萘、喹啉、8-羟基喹啉 8-羟基喹啉中苯环上连有—OH，易和FeCl3发生显色反应。喹啉环能被 KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应；喹啉与萘的另 一差别是喹啉有有碱性，可溶于稀酸中，而萘没有碱性，不溶解于 稀酸中。 (2) 如何区别吡啶、喹啉 可从水溶液的差异区分。吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水(喹啉较吡 啶多一个疏水的苯环)。 (3) 如何除去苯中的少量噻吩 噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化， 生成α-噻吩磺酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该 特性，可除去苯少量的噻吩。 (4) 如何除去混在甲苯中的少量吡啶 ①吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。 ②利用吡啶的碱性。向混合物中加入稀HCl，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲 苯分层。 (5) 如何除去混在吡啶中的少量六氢吡啶 六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰 化。向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水 的磺酰胺固体，经过滤可除去。 第二十四章 碳水化合物? 2.把下列链式结构写成Haworth式（吡喃式）。 （1） （2） （3） 4．D-葡萄糖在不同的条件下重结晶，可以得到两种不同熔点的晶体，一种熔点146℃, 另一种熔点150℃，将两种晶体溶于水后，配成新鲜溶液，其比旋光度相差甚大，但放置一段时间后，两溶液的比旋光度却趋于一致，试解释之。 解答：重结晶得到的是葡萄糖的两种旋光异构体, α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基与C-5上的OH生成稳定的六元环半缩醛结构.在这个过程中生成的半缩醛结构的费歇尔投影式中，半缩醛羟基与决定构型的羟基(倒数第二个碳上的羟基)在同侧的为α异构体,在异侧的为β异构体.这两个异构体从结构看,只是第一个碳构型不同,称作端基差向异构.当把这两个异构体分别溶于水中,它们可以通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化,最终达到平衡. α-D-葡萄糖比旋光为+112°，和β-D-葡萄糖比旋光为+18.7°。这两个异构体从结构上看只是第一碳构不同，称为端基差向异构。当把这两个异构体分别溶于水中，它们可通过开链结构进行半缩醛形式的相互转化，最终达到平衡。平衡混合物中β异构体占64%，α异构体36%，开链结构0.02%，这个混合物比旋光即为+52.6°。 α-D-(+)葡萄糖 β-D-（+）葡萄糖 112° ×36% + 18.7°×64% = 52° 5．判断下列化合物中所有不对称碳的R,S构型。 （1） （2） （3） (2R,3R,4R,5R) (2R,3S,4R,5R) (2S, 3R,4R,5R) 第二十五章 蛋白质与核酸 2.写出下列化合物在pH=2.7和12的水溶液中，主要离子的结构。 (1) 甘氨酸 (2) 天冬氨酸 (3) 丙甘肽 B＞A＞C C＞A＞D＞B＞E B＞E＞A＞C＞D C＞D＞B＞A＞E H＞A＞B＞E＞D＞G＞F＞C 1. 4. 解： 8.由指定原料合成下列化合物 合成 机理题 第十七章 胺 1. 3. 4．说明如何提纯下列化合物（指主要成分）。 (1) 三乙胺含少量乙胺及二乙胺 (2) 二乙胺含少量乙胺及三乙胺 (3) 乙胺含少量二乙胺及三乙胺 5. 6. 7. 9. 推测下列各化合物可能的构造。 (1)分子式为 C7H7NO2 的化合物 (A)、(B)、(C) 和 (D),它们都含有苯环。 能溶于酸和碱中 能溶于酸而不溶于碱 能溶于碱而不溶于酸 不能溶于酸和碱中。 (2) 分子式为C15H15NO 的化合物 (A)，不溶于水，稀盐酸和稀氢氧化钠。(A)与氢氧化钠溶液一起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物 (B)。(B) 能