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1－10有机酸 目的： 掌握羧酸的命名，了解羧酸的物理性质； 掌握羧酸的结构和化学性质； 掌握羧酸的制备，了解羧酸的来源； 了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸； 有机酸在食品中的应用 重点：掌握羧酸的结构和化学性质，重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸，有机酸在食品中的应用 难点：二元羧酸和取代酸 人体中存在脂肪分解而来的高级脂肪酸，如亚油酸、花生四烯酸等不饱和脂肪酸和软硬酸等饱和脂肪酸。在动植物食品中还含有游离的低级有机酸，包括各种低级脂肪酸、芳香酸和相应取代酸。但因食品种类不同，所放置后熟会产生乳酸；水果中常含苹果酸、柠檬酸、酒石酸等；蔬菜中（如菠菜）含大量草酸。食品中的游离酸除高级脂肪酸的作用已在脂肪中阐述外，低级脂肪酸的作用在体现在三个方面： 杀菌保藏作用。因酸性环境可抑制微生物生长，故能提高食品的保存期。 含酸食品能促进胃液分泌，帮助消化。 酸与醇生成酯，能增加食品香味，改善口感。 1－10.1有机酸的化学组成 1.羰基C原子以SP2杂化轨道成键。 2．键长：羧基： C=O 0.1245nm C—OH 0.1312nm 普通： C=O 0.1203nm C—OH 0.1430nm　 3．p –π共轭 4． —COO结构 一、分类 1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸 饱和酸 不饱和酸 芳香酸 一元酸 乙酸 丙烯酸 苯甲酸 二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸 二、命名 1．据来源命名 2．系统命名 a．含羧基的最长碳链。 b．编号。从羧基C原子开始编号。（用阿拉伯数字或希腊字母。） c. 如有不饱和键角要标明烯（或炔）键的位次。并主链包括双键和叁键。 d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字，复杂的环可作为取代基。 e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。 f.多元羧酸：选择含两个羧基的碳链为主链，按C原子数目称为某二酸。 1－10.2有机酸的性质 一、物理性质 1．沸点 高于分子量相近的醇。 乙醇分子间氢键键能为25KJ/mol；甲酸分子间氢键键能为30 KJ/mol。 2．熔点：随着C原子的增加呈锯齿状的变化。(偶数C原子酸的熔点比相邻的两个奇数C原子酸的熔点高。) 3．溶解性：随着烃基的增大溶解度（水中）减小。羰基是亲水基团，可与水形成氢键。 4．气味：甲、乙、丙酸有较强的刺鼻气味，水溶液有酸味。 4—9碳原子酸有难闻的酸臭味。高级脂肪酸无气味，挥发性很低。 5．比重：一元羧酸：甲酸、乙酸比重大于1；其它羧酸的比重小于1。 二元羧酸、芳香羧酸的比重大于1。 6．状态：十个碳原子以下的饱和一元酸是液体。 高级脂肪酸是蜡状固体。二元脂肪酸和芳香酸都是结晶固体。 二、化学性质 （一）、酸性 羧酸能使兰色石蕊试纸变红色。 1．与碱中和生成盐和水 2．PKa 甲酸的PKa=3.76；乙酸的 PKa=4.76； 其它饱和一元酸的PKa=4.76—5之间 （二）、羧酸中羟基的反应 1．成酯反应 为提高酯的产量，将平衡向生成物方向移动，可采用： 增加反应物的浓度。（加入过量廉价的醇或酸） 除去反应生成的水。 酯化反应可采取两种脱水方式： 2．酰胺的生成 3．酰卤的生成 ① ② ③ 4．酸酐的生成 （三）、脱羧反应 1．强热脱羧 2．催化脱羧 3．α—C原子连有吸电基的一元羧酸 4．电解脱羧—H.Kolbe反应 5．洪赛迪克（Hunsdiecker）反应： 可用来合成少一个碳原子的卤代烃。 （四）、α—H的卤代反应 （五）、还原反应 1－10.3有机酸的来源和制备 羧酸广泛存在于自然界中，常见的羧酸几乎都有俗名。自然界的羧酸大都以酯的形式存在于油、脂、蜡中，它们都是脂肪酸。 氧化法 1．石蜡的氧化 2．轻油的氧化 轻油的组成为C5—C7的烷烃，氧化产物为混合物。 3．烯烃的氧化 4．芳烃的氧化 5．醇醛的氧化 6．甲基酮的氧化反应 二、 水解法 1．腈的水解 2． 三卤代物的水解 3．羧基衍生物的水解 L：—X；—OCOR；—OR；—NH2 水解的难易成度：酰氯 〉酸酐 〉酯 〉酰胺 〉腈 三、格氏试剂和有机锂试剂与CO2作用 四、烯烃的羰基化法 1－10