第 三章碳水化合物精品参考资料.doc

第三章:碳 水 化 合 物 存在于所有的谷物、蔬菜、水果及可食用的植物中；提供膳食热量；提供食品的质构、口感和甜味；是具有Cx（H2O)y组成特点的有机化合物；包括单糖、低聚糖和多糖；自然界最丰富的碳水化合物是纤维素。 1.单糖:不能再被水解的糖单位,如葡萄糖、果糖 2.低聚糖(寡糖):由2-10个单糖分子失水缩合而成的,根据水解后生成单糖分子的数目,可分为二糖、三糖、四糖,如蔗糖、麦芽糖 3.多糖：由很多个单糖分子失水缩合而成的高分子化合物，其水解后可生成多个单糖分子。可分为均多糖和杂多糖，如淀粉、果胶 单糖的链式结构 自然界存在的一些重要单糖 在这些开链式结构中，编号为最高位次的手性碳原子(C-5)上连接的羟基排布在碳链的右边时，称为D-构型糖，反之称为L-构型糖。天然存在的单糖大多以D-构型糖存在,L-糖很少，人体一般只能利用D-型单糖。 差向异构体：在化学组成相同的几种单糖中,多个手性碳原子中只有一个手性碳原子的构型不同，其他手性碳原子的构型完全相同,这样的旋光异构体称为差向异构体。例如：D–葡萄糖与D–甘露糖，它们的第二个碳原子的构型相反，叫2–差向异构体 糖苷：单糖环状结构中的半缩醛（或半缩酮）羟基较分子内的其他羟基活泼，可与醇或酚等含羟基化合物反应，脱水形成的缩醛（或缩酮）物质。 S-糖苷：糖与硫醇(RSH)作用生成硫糖苷(S-糖苷)，糖基与糖苷配基之间有一硫原子。如硫葡萄糖苷是芥末子和辣根的组分(见教材P622?a36硫葡萄糖苷结构） 生氰糖苷:生氰糖苷多数易水解，通常由酶催化进行。在含有生氰糖苷的植物中都存在能水解生氰糖苷的酶。 生氰糖苷本身不呈现毒性，但水解产生氢氰酸（HCN）后会引起动物中毒。 氢氰酸的主要毒作用在于：CNˉ能迅速与氧化型细胞色素氧化酶的三价铁(Fe3+)结合，生成非常稳定的高铁细胞色素氧化酶，使其不能转变为具有二价铁(Fe2+)的还原型细胞色素氧化酶，致使细胞色素氧化酶失去传递电子、激活分子氧的功能，使组织细胞不能利用氧，形成?°细胞内窒息?±，导致细胞中毒性缺氧症。 生氰糖苷的去毒处理:氢氰酸的沸点低（25.7?a26.5℃）加热易挥发。采用水浸泡及加热，充分煮熟后充分洗涤。 糖苷的性质:氧糖苷的糖苷键在中性或碱性条件下稳定，在酸性条件或酶作用下易水解产生还原糖。N-糖苷一般不如O-糖苷稳定，更易发生水解。 3.1.3低聚糖（寡糖） 如果糖苷配基是另一分子单糖，这个缩醛(或缩酮）就是一个双糖 更多的单糖分子以糖苷键相联，便形成三糖、四糖-----直至多糖 二糖为重要低聚糖，可分为还原性和非还原性二糖 还原性二糖 由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的醇羟基失水而成的。 形成的二糖分子中一单糖单位仍保留有半缩醛基可以开环成链式， 具有单糖的一般性质：有变旋光现象，具有还原性。 食品中重要的还原性二糖（麦芽糖、乳糖、纤维二糖） 麦芽糖:由两分子α-D-吡喃葡萄糖通过α-1.4-苷键连接而成双糖。具有潜在的游离醛基，是一种还原糖。淀粉水解后得到的二糖（酶法），廉价温和的甜味剂。甜度为蔗糖的1/3，能被酵母发酵。 乳糖:由一分子β-D-半乳糖和一分子α-D-吡喃葡萄糖通过β-1,4-苷键连接而成的双糖 乳糖不耐症：如果人体小肠中缺乏乳糖酶，乳糖保留在小肠肠腔内，由于渗透压的作用，乳糖有将液体引向肠腔的趋势，产生腹胀和痉挛；乳糖若从小肠进入大肠（结肠）内，由厌氧微生物发酵生成乳酸和其它短链脂肪酸，这些产物大量积累则引起腹泻。 食品中重要的非还原性二糖（蔗糖、海藻糖） 非还原性二糖由一分子单糖的半缩醛羟基与另一分子单糖的半缩醛羟基失水而成，形成的二糖分子中不再存在半缩醛羟基，无变旋现象也无还原性。 蔗糖由α-D-吡喃葡萄糖基和β-D-呋喃果糖基头碰头相连（还原端与还原端相连）构成 糖苷键：α、β-1.2-苷键，葡萄糖和果糖互为苷元，是非还原性双糖。 蔗糖水解?a?a转化作用：蔗糖比旋光度为+66.5°，在稀酸或蔗糖酶作用下，水解得到葡萄糖和果糖的等量混合物，其比旋光度为-19.8°。生成等摩尔葡萄糖和果糖的混合产物称为转化糖。 蜜蜂体内含蔗糖酶，故蜂蜜中存在大量转化糖。人体小肠中也有蔗糖酶，可将摄入的蔗糖水解成葡萄糖和果糖。 蔗糖和其他一些低相对分子质量碳水化合物（单糖双糖及某此低聚糖）具有极大吸湿性和溶解性，可形成高浓缩的高渗透压溶液，对微生物有抑制效应 海藻糖（酵母糖）：作为贮存形式的糖类，广泛存在于海藻、昆虫、酵母和真菌体内，是各种昆虫血液中的主要血糖。 由两个葡萄糖残基以半缩醛羟基相结合,组成相应的三种海藻糖,分别称:海藻糖(α,α)、异海藻糖(β,β)、新海藻糖（α,β）,其中葡萄糖残基均是吡喃糖环。 通过α-1，1-糖苷键结合而成的二糖 其分子结构中不再存在