第3章+环烷烃课件精品.ppt

一、环烷烃分类 单环的命名方法基本上与开链烃的命名法相同 含双键的脂环烃称为环烯 环烷烃的异构 三、（小环）环烷烃的化学性质 2、加溴 环丁烷的结构：环丁烷的C－C键与环丙烷类似也呈弯曲键，也易开环。但它的碳原子杂化轨道重叠程度比环丙烷大，而且四个碳原子不在同一个平面内，主要以“蝶式”构象存在（约与平面成30o角）使扭转张力有所降低，故比环丙烷稳定。 环丁烷的结构 环己烷的结构：环己烷6个杂化的碳原子不是呈平面六角形，而是居于多面上，每个C-C-C键角保持109.28′ ，主要有椅式和船式两种排列方式，这两种构象都是很稳定无角张力的环。 （2）船式构象 （3）取代环己烷的构象分析 环己烷多元取代物中，e取代基最多的构象最稳定 一些习题： 1.命名（1） （2） （三）环己烷的构象 （1）椅式构象 透视式 相邻两个碳原子的C-H键都处在交叉式的位置 1、3、5碳在同一平面上 2、4、6碳在另一平面上 两个平面相互平行 纽曼投影式 1 2 3 4 5 6 2、3、5、6碳在同一平面上，1、4碳在平面的上方 1和4 ，2和3和5和6碳上的C-H键都处于全重叠的位置；1、2和3、4及4、5和1、6碳之间的C-C键也处在重叠的位置 0.18nm 船式构象能量高，不稳定 常温下主要以椅式存在（1000：1） H原子相距较远，斥力较小 H原子相距较近，斥力较大 C-H键 直立键、a键 (axial bond) 平伏键、e键 (equatorial bond) H-C-H 夹角109.5 ° 1 2 3 4 5 6 1 4 翻转 室温下，分子热运动（两种椅式构象） 一取代环己烷： 翻转 95% 5% e键取代较为稳定，能量较低，优势构象 ★ Ⅰ Ⅱ a－甲基 受到环同一边3，5－位上a氢的排斥，位能较高，相对不稳定 与邻近的H原子相距较远 斥力较小，较稳定 e－甲基 异丙基环己烷中 97％ 叔丁基环己烷中几乎完全以一种构象存在 99.99% 二取代环己烷： 用构象表示二甲基环己烷的同分异构体？ （考虑顺反构型） 1,2-二甲基环己烷 顺-1,2-二甲基环己烷 反-1,2-二甲基环己烷 翻转 反式稳定 1,3-二甲基环己烷 反-1,3-二甲基环己烷 顺-1,3-二甲基环己烷 翻转 顺式稳定 1,4-二甲基环己烷 翻转 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 反式稳定 ★ 顺-1-甲基-2-叔丁基环己烷 稳定 环己烷多元取代物中，体积大的取代基在e位的构象较稳定 ★ 较稳定 萘 十氢合萘（普通名） 　二环[4.4.0]癸烷（学名） naphthalene Decahydronaphthalene 十氢萘的构象 两个环己烷稠合而成 顺十氢合萘平面表示法 反十氢合萘平面表示法 或 顺十氢萘 反十氢萘 A B A B a e稠合 e e稠合 1、将丙烯转化成 1,2,3-三氯丙烷 * * * * 第三章 脂环烃 Aliphatic compound 本章要点 环烷烃的命名 环烷烃的化学性质 环烷烃的稳定性和立体异构 分子中碳原子以单键互相连接成闭合的碳环，剩余的价键完全与氢原子相连的烃类－－－环烷烃(cycloalkane) 通式同烯烃 碳环一般用多边形表示： or 环烷烃 单环 多环 螺环 桥环 （稠环） 根据成环碳原子的数目将其称为环“某”烷 有不同的取代基时，从小的基团开始对成环碳原子进行编号,取代基的位次之和要最小。 1-甲基-3-乙基环戊烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 二、环烷烃的命名 1 2 3 4 5 6 4-甲基环己烯 1-甲基-4-异丙烯基环己烯 从不饱和碳原子开始，并通过不饱和键对 成环碳原子编号。 命名： （1）根据成环碳原子的总数称螺[ ]某烷 （2）用阿拉伯数字标出除螺原子外两个碳环的碳原子数目写在方括号内，小的数字在前，各数字之间用圆点隔开。 （3）若环上有取代基，编号从小环中紧连螺原子的碳原子开始，经过螺原子到达大环，同时使得取代基位次之和最小。 螺环烃：两个碳环共有一个碳原子 1 2 3 4 5 6 7 1 螺原子（共有碳原子） 2 3 4 5 6 7 螺［ 2.4 ］庚烷 7-甲基螺［ 4.5 ］癸烷 桥环烃：两个碳环共有两个或两个以上碳原子 命名： （1）用二环、三环等做词头，根据成环碳原子的总 数称某烷 （2）在环