第五章 醌类.ppt

紫草根 乙醇提取 乙醇提取液 回收乙醇 浓缩液 加2%NaOH使溶液由紫红变为蓝色，滤过 沉淀（弃） 滤液 加浓盐酸至不再产生沉淀，滤过 沉淀 滤液 水洗至中性，60℃以下干燥 紫草素等混合物。 （二）紫草中主要化学成分的提取与分离 紫草 丹参为唇形科植物丹参Salvia miltiorrhiza Bge.的干燥根及根茎。 能祛瘀止痛，活血通经，清心除烦。用于月经不调，经闭痛经，癥瘕积聚，胸腹刺痛，热痹疼痛，疮疡肿痛，心烦不眠，肝脾肿大，心绞痛等。 丹参 应用实例--丹参 一、丹参中的化学成分 丹参中常见的成分见表 类型 成分 脂溶性成分（菲醌） 丹参醌Ⅰ、二氢丹参醌Ⅰ、次甲基丹参醌、隐丹参醌、丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB、羟基丹参醌ⅡA、丹参酸甲酯、丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙、丹参新醌丁 水溶性成分 丹参酸甲又称丹参素、丹参素乙、丹参素丙、原儿茶醛、原儿茶酸等。 丹参 丹参 丹参醌Ⅰ 二氢丹参醌Ⅰ 隐丹参醌 丹参新醌丁 丹参素甲 丹参素丙 丹参素乙 二、丹参的药理研究证明丹参有以下几方面的作用 1．对心血管系统的作用 丹参能增加冠脉血流量，降低血浆粘度，降低血小板聚集，延长血栓形成及促进血栓溶解作用。 2．抗菌、抗炎作用 3．抗氧化作用 作用最强的是丹参酸甲。 4．其他 丹参还有保肝、抗肿瘤、改善肾功能、改善学习记忆作用等。 丹参  乙醚提取液 碱水层 酚酸性成分 硅胶柱色谱 丹参根粗粉 乙醚冷浸 加5%Na2CO3水溶液萃取 乙醚层 酸化后乙醚萃取 中性部分 深红色部分① 依次得到 红棕色、紫红色、橙色、红色部分② 硅胶柱色谱 三、提取与分离 丹参 结构 性质 提取分离鉴定 实例大黄 实例紫草 实例丹参 醌 本 章 小 结 苯醌 萘醌 邻苯醌和对苯醌，如辅酶Q10 菲醌 蒽醌 对萘醌，如紫草素 邻菲醌和对菲醌，如丹参菲醌 羟基蒽醌衍生物，如大黄中的蒽醌 蒽酚、蒽酮衍生物，为蒽醌的还原产物，存在于新鲜药材中，如大黄中的蒽酚 二蒽酮衍生物，如番泻苷类 结 构 黄色到橙色结晶。 游离蒽醌具有升华性。 游离蒽醌有亲脂性，苷有亲水性。 性 质 性 状 升华性 溶解性 酸 性 显色反应 不同的显色试剂可区分不同的醌类结构。 -C O O H＞2个以上β-O H＞一个β-O H ＞两个α-O H＞一个α-O H 色谱法 据结构中含有酸性基团的强弱差异，用不同强弱的碱溶液进行萃取。 色谱法 光谱法 鉴定 亲脂性有机溶剂法，醇提取法。 薄层色谱，纸色谱 提取 溶剂法 碱溶酸沉法 水蒸气蒸馏法 适于具酸性基团的醌类。 适于小分子醌类。 分离 PH梯度萃取法 常用硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺等吸附柱色谱。 紫外光谱，红外光谱，核磁共振谱，质谱。 R1=H R2=COOH R1=CH3 R2=OH R1=H R2= CH3 R1= OCH3 R2= CH3 R1=H R2=CH2OH 大黄酸 大黄素 大黄酚 大黄素甲醚 芦荟大黄素 练习： 1、某中药中含有下列成分，试提取分离它们。 2、用显色反应区别下列物质。 A、蒽醌和蒽酮 B、1,4—二羟基蒽醌、1,5—二羟基蒽醌、2,3二—二羟基蒽醌 C、黄芩、大黄水提液 ① ② ③ 同步测试 单 选 多 选 问答题 1．芦荟苷按苷元结构应属于（ ） A. 二蒽酚 B. 蒽酮 C. 大黄素型 D. 茜草素型 E. 氧化蒽醌 2．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na2CO3水溶液萃取可得到（ ） A. 带1个α- 羟基蒽醌 B. 有1个β-羟基蒽醌 C. 有2个α- 羟基蒽醌 D. 1，8二羟基蒽醌 E. 含有醇羟基蒽醌 3．下列化合物酸