纺织有机化学基础知识.ppt

乙酰氯 丙烯酰氯 乙酰胺 对甲基苯甲酰氯 苯甲酰胺 丙烯酰胺 1．羧酸衍生物的命名 若酰胺分子中氨基上的氢被烃基取代，则其产物称为N-烃基“某”酰胺。 O C C l C H 3 N,N-二甲基乙酰胺（DMA） 若酰胺分子中含—CONH的环状结构，又叫内酰胺。 N,N-二甲基甲酰胺（DMF） Υ-丁内酰胺 ε-己内酰胺 酸酐按相应的酸命名，酯按相应的酸和醇命名。 α β γ γ β δ C H 2 C H 2 H 2 C C H 2 C H 2 N H C O α ε C O O C H 3 2．羧酸衍生物的物理性质 酰卤：酰卤大多数是具有强烈刺激性气味的无色液体或低熔点固体，在空气中易水解放出卤化氢。酰卤的沸点比相应的羧酸低。 酸酐：低级酸酐是具有刺激性气味的无色液体，高级酸酐为无色无味的固体。酸酐的沸点比相应的羧酸略高，比相对分子质量相近的羧酸低。酸酐难溶于水而易溶于有机溶剂。 酯：低级酯是具有水果香味的无色液体。其沸点比相应的羧酸和醇都低，相对密度小于1，难溶于水而易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。高级的酯为蜡状白色固体。 酰胺：除甲酰胺为液体外，其他的酰胺都是结晶固体，由于分子间存在氢键，所以它们的熔点和沸点都高于相应的酸。低级的酰胺易溶于水。氨基上的氢被烃基取代后的N-烃基胺沸点降低。液态的酰胺如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺都能与水混溶，是强极性的非质子有机溶剂。 3．羧酸衍生物的化学性质 水解反应进行的难易次序为： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 （1）水解 （2）醇解 醇解反应进行的难易次序为： 酰氯 ＞ 酸酐 ＞ 酯 ＞ 酰胺 R C O C l ( R C O ) 2 O R C O O R R C O N H 2 R C O O R ′ + H C l R C O O R R C O O H + R C O O R R O H + R C O O R + N H 3 R ?? O H ′ ′ ′ 〞 〞 酯交换反应：酯在盐酸或醇钠的催化作用下，生成另一种酸和另一种醇的反应。它是可逆反应。利用酯交换反应可以用低级醇制取高级醇。 例如：聚酯的单体对苯二甲酸二乙二醇酯的制备。 对苯二甲酸二乙二醇酯是生产“涤纶”的原料 （3）氨解 酰胺与氨的反应是可逆的，必须在过量的胺存在下才能生成N-烷基酰胺。 羧酸衍生物的水解、醇解、氨解的反应历程都属于亲核取代反应，均为酰基取代了水、醇、氨分子中的氢原子，这些反应又称为酰基化反应。最常用的酰基化试剂是酰氯和 酸酐。 R C O C l ( R C O ) 2 O R C O O R N H 3 R C O N H 2 + R C O N H 2 N H 4 C l + R C O O N H 4 R C O N H 2 + R O H ﹡（4）与Grignard试剂的反应 酰氯、酸酐、酯、酰胺都能与Grignard试剂反应生成叔醇。 O C C l R R ′ M g X 干醚 R C O M g X R ′ C l R C O R ′ R ′ M g X 干醚 R C O M g X R ′ R ′ H 2 O R C O H R ′ R ′ R C O R ′ 4．蜡和油脂 蜡和油脂都是直链高级脂肪酸的酯，广泛存在于自然界。 （1）蜡 蜡的主要成分是由偶数碳原子的高级脂肪酸和高级一元醇相互作用生成的酯，此外，还含有一些游离的高级脂肪酸、醇及烃类。 蜡在常温下多为固体，不溶于水，可溶于非极性有机溶剂。蜡的化学性质比较稳定，在空气中不易变质，难于皂化。 （2）油脂 ①油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯。 习惯上把室温下为液态的油脂称为油，固态或半固态的油脂称为酯。由于甘油为三元醇，所以天然的油脂多为三种不同脂肪酸与甘油生成的混合甘油酯。一般结构表示如下： O C R O C H 2 O C R ″ O C H 2 O C R ′ O C H 常见的饱和酸有：十六酸（软脂酸） CH3(CH2) 14COOH 十八酸（硬脂酸） CH3 (CH2) 16COOH十二酸（月桂酸） CH3 (CH2) 10COOH  十四酸（豆蔻酸） CH3 (CH2) 12COOH 常见的不饱和酸有： 油酸 亚油酸 亚麻酸 蓖麻酸 不饱和油都是C18以上的碳链。亚油酸和亚麻油酸中的几个双键都为共轭