乙酰乙酸乙酯的性质.ppt

(1)、乙酰乙酸乙酯的制备 (2)、乙酰乙酸乙酯的性质 第二节 丙二酸二乙酯 *化学与环境学院 53 刘文光 45 曹志华 (1) 、乙酰乙酸乙酯的制备 (2)、乙酰乙酸乙酯的性质 (3) 、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 第二节 丙二酸二乙酯 (1) 、丙二酸二乙酯的制备 (2) 、丙二酸二乙酯的性质 (3) 、 丙二酸二乙酯在有机合成的应用 第一节 乙酰乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯可用克来森酯缩合反应制备。 乙酰乙酸乙酯又称β-丁酮酸乙酯，简称三乙。是无色透明具有果香味的液体，沸点180℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等大多数有机溶剂中。 (1) 特性 　　①乙酰乙酸乙酯的互变异构现象 （酮式结构） （烯醇式结构） 　　　这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动态平衡现象，叫做互变异构现象。　 Claisen酯缩合机理: 交叉Claisen酯缩合： 可否得到一个主产物？ 分子内Claisen 酯缩合（Dieckmann缩合） 用于制备五元和六元环β-酮酸酯 乙酰乙酸乙酯的工业制法 （甲）酮式分解 （2）乙酰乙酸乙酯的性质 （乙）酸式分解 酸式分解的机理： 乙酰乙酸乙酯与伯卤代烷的亲核取代反应： (3) 、乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团后，再经酮式分解或酸式分解， 得到不同结构的酮或酸等化合物。 例1：由乙酰乙酸乙酯合成 例2：合成 说明：乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少用，制酸一般用丙二酸二乙酯合成法。 (1)、丙二酸二乙酯的制备 丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50℃，沸点198.8℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。 (2)、丙二酸二乙酯的性质 (3) 、丙二酸二乙酯在有机合成的应用 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。 具有活泼亚甲基的化合物容易在碱性条件下形成稳定的碳负离子，所以它们还可以和羰基发生一系列亲核加成。 例如:由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸 *化学与环境学院