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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH3)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6) CH(C2H5)3 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8) CH(CH3)2CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、 CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3 1° 3° 1° 2° 4°1° 3° 1° 2° 1° 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同（2），（6） 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) C(CH3)4 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3) CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章 烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH— （2）CH3CH=CH— （3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 或 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 5、, （2Z, 4E）-2,4-庚二烯 （2Z, 4Z）-2,4-庚二烯 , （2E, 4Z）-2,4-庚二烯 （2Z, 4E）-2,4-庚二烯 6、 注：1）催化加氢； 2）亲电加成，Br+为亲电试剂；3)低温卤素加成； 4）稀冷KmnO4，氧化生成连二醇，酸性（或热）KMnO4，氧化时双键断裂； 5）加成时反马氏规则，B加到含氢多的碳上，氧化水解后，B变成OH； 6）.O3氧化，双键断裂； 7）反马氏规则，氢加到含氢少的碳上 7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: (CH3)3C+＞ CH3CH+CH3 ＞ CH3CH2+ CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种) （3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种) 用酸性KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、（1）HBr，无过氧化物（马氏规则） （2）HBr，有过氧化物 (过氧化物存在导致反马氏规则，只针对HBr与烯