第三章第四节有机合成.doc

编写：薛呈祥 审定：高二备课组 编号： 日期：2016. 第四节　有机合成 第1课时　有机合成的过程 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 1．写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 ② ③ ④ ⑤ ⑥ 2．试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 (1) (2) (3) 探究点一　有机合成概述 1．有机合成是利用 的原料，通过有机反应，生成具有特定 和 的有机化合物。 2．对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务 原料分子 目标分子 主要任务 示例 CH2===CH2 CH3COOH (1) CH3CH2OH (2) CH≡CH (3) CH3CH2CH2Br (4) CH3CH===CH2 CH3CH2CH2COOH 3.下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线： (1)上述有机合成路线中第一步的目的是什么？ (2)请你写出A、B、C、D的结构简式。 (3)将上述反应～按反应类型进行分类。 [归纳总结] (1)有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需的 。 (2)有机合成的过程 有机合成的起始原料通常采用 的 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。 (3)有机合成的原则 起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护。 1．换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。则在置换反应　化合反应　分解反应　取代反应　加成反应　消去反应　加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　) A． B． C．只有 D．只有 2．有机玻璃是使用很普遍的合成材料之一，旧法合成的反应是 (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN、 (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4； 20世纪90年代新法合成的反应是 CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3。 新法和旧法相比，优点是(　　) A．原料都是无毒的 B．原料无爆炸危险 C．原料都是基础原料 D．没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 探究点二　有机合成中的碳链变化和官能团衍变 1．下面是以CH2===CH2为有机原料合成CH2===CH—CH===CH2的流程图： HOOCCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CH—CH===CH2 (1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？ (2)已知：R—CH===CH2＋HBr R—CH===CH2＋HBr R—CH2—CH2—Br， 你能以CH3CH===CH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH吗？画出合成的流程图。 2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下： (1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。 (2)写出A水解的化学方程式______________________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是___________。 [归纳总结] (1)有机合成中最为常见的碳骨架构建有碳链的增长和缩短。 能使碳链增长的反应有：不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。 能使碳链缩短的反应有：烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。 (2)常见官能团引入或转化的方法 引入或转化为碳碳双键的三种方法： 。 引入卤素原子的三种方法：