第九章卤代烃.doc

第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 4－氯溴苯 3－氯环己烯 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 3．完成下列反应式： 4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） 5．用化学方法区别下列化合物: ?解：（1） CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl Br2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 ? ? （2） 苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 （3） 1－氯戊烷 2－溴丁烷 1－碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 （4） 氯苯 苄氯 2－苯基－1－氯乙烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银沉淀 ?6．将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列： 解：（1）按SN1反应： （2）按SN2反应： ? 7．将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：（1） （2）E1: 8. 预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。 解：（1）SN2反应，β－分支多不利于进攻： (2) SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子： (3) -SH 的亲核能力大于-OH：NaSH NaOH. (4) Br -的离去能力大于Cl-：(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2Cl. 9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于SN1历程？那些属于SN2历程？ 解：(2)，（4），（5）属于SN1历程；（1），（3），（6），（7）属于SN2历程。 10．下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。 解： （1） （A）应如下式，(B)错，不反应： (2) （B）为消除反应，生成烯烃 (3) （A）正确，（B）错，正确为： (4) 正确为： 11．合成下列化合物。 解：（1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） （9） （10） （11） （12） （13） 12．解: 13．解: 14．解： (B) 无旋光性。 15．解： 。 有机化学习题集 （A）正确，（B）错，正确为：