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大学有机复习提纲
有机化学复习提纲
甲烷
1.1氧化和燃烧
1.2热裂反应
1.3卤代反应
烯烃
1.1催化加氢
2亲电加成
2.1与卤化氢加成(注意碳正离子重排)
2.2与硫酸加成(马氏规则,实际为催化加水)
2.3与卤素加成(溴化氢,过氧化物加成,反马,卡拉施效应)
2.4与次卤酸加成(马氏,若有醇,则为醇和卤族加入)
自由基加成反应
硼氢化反应(反马规则,顺势(环硼配合物),加双氧水碱水解成醇)
氧化反应
5.1高锰酸钾氧化(分冷稀碱,顺势,浓热酸,酮、羧酸、二氧化碳)
5.2臭氧氧化(加锌,水不被过度氧化,酮、醛、甲醛)
5.3环氧化反应(过氧酸氧化,顺)
α-氢的卤代反应
聚合反应
制备
8.1炔烃还原(林德拉试剂Lindlar(Pd,CaCO3,喹啉),顺势加成/Na,NH3,-35)
8.2醇脱水
8.3 1,2-二卤代烷脱卤素
8.4卤代烷脱卤化氢
炔烃
炔氢的反应
1.2与金属钠反应,碱金属
1.3伯卤代烃反应,增长碳链
1.4与重金属取代(Ag和Cu),鉴别,硝酸银氨白色和氯化铜氨棕红
碳碳三键的反应
2.1还原反应
2.11林德拉试剂Lindlar(Pd,CaCO3,喹啉)
2.12顺势加成/Na,NH3,-35
2.13钯,铂,镍等过渡金属与氢加成,常得烷烃
2.2加成反应
2.21与卤素加成,(反式,双键先反应)
2.22硫酸汞,硫酸催化加水(烯醇式不稳定成酮)
2.23与卤化氢加成(反式)
2.24与醇和氢氟酸亲核加成
2.3硼氢化反应
2.4氧化反应(温和二酮,剧烈羧酸和二氧化碳)
2.5聚合
2.6自由基(溴化氢,过氧化物,反马)
制备
3.1二卤代烷脱卤化氢(NaNH2,加热,再水解)(或者醇和强碱)
3.2二卤代烷脱卤化氢(NaNH2,加热,再伯卤代烃可使碳链增长)
二烯烃
1.共轭加成
2.狄尔斯-阿尔德反应(双烯加成,diene synthesis)
3.1,3丁二烯可与顺丁烯二酸酐在苯催化,100摄氏度的作用下生成白色沉淀
芳香烃
亲电取代
1.1卤代反应(Fe,FeX3作催化剂)
1.2硝化反应(硝酸,浓硫酸催化,一硝基苯;发烟硝酸,浓硫酸催化,间硝基苯)
1.3磺化反应(发烟浓硫酸)
1.4傅-克反应
1.4.1傅-克烷基化反应(易重排,卤代烷在AlCl3催化反应,烯或醇酸催化)
1.4.2傅-克酰基化反应(酰氯,AlCl3催化,当由强吸电子基时,不反应)
取代基对反应速率的影响
卤代烷
1.亲核取代
1.1被羟基取代(强碱与水共热)
1.2被烷氧基取代(常成醚)
1.3被氰基取代(常用氰化钠,生成腈,增长碳链常用方法)
1.3.1腈加还原氢生成伯胺
1.3.2与酸反应生成羧酸
1.3.4与酸和醇反应生成脂
1.4被硝酸根取代(用于鉴别0
1.5被氨基取代生成胺
消除反应(查依扎夫规则,烯烃稳定性)
与金属反应制备格式试剂
3.1格式试剂与CO2反应,水解得羧酸
3.2与氧气反应,水解得醇
醇
1.酸性
2.成脂反应
3.亲核取代
3.1卢卡斯试剂鉴定(浓盐酸与无水氯化锌)
消除反应(浓硫酸,170℃,查依扎夫规则)
成醚反应(浓硫酸,140℃)
氧化反应
6.1强氧化剂氧化(舒醇生成酮)
6.2选择氧化剂(三氧化铬/浓硫酸,二氧化锰,可不氧化双键,常氧化伯醇)
6.3欧芬脑儿氧化(异丙醇铝催化剂,加入丙酮,常氧化仲醇,麦尔外英-彭多夫护卫逆反应)
邻二醇
7.1高碘酸和四醋酸铅氧化(邻醇醛也可被氧化)
7.2频哪醇重排
醇的制备
8.1烯烃酸催化水合
8.2硼氢化氧化
8.3格氏试剂制备
酚
酚的O-H断裂的反应
1.1酸性
1.2威廉姆逊反应(碱性条件生成酚钠,和伯卤代烃生成酚醚)
1.3酚脂的形成和傅瑞斯重排
1.3.1酸或碱催化下与羧酸反应
1.3.2酰基发生傅瑞斯重排,有间位定位基不发生(低温对位,高温邻位)
亲电取代
2.1卤代反应(三硝基苯酚,鉴别)
2.2磺化反应
2.3硝化反应
2.4傅-克酰基化反应(有强吸电子基不发生,发生傅瑞斯重排)
氧化反应
三氯化铝显色反应,蓝紫色
酚的制备
5.1卤代芳烃水解
5.2重氮盐水解(亚硝酸钠,硫酸,0~5℃)
醚
1.威廉姆逊合成法(伯卤代烃与醇钠)
2.醇分子脱水
醛和酮
1.亲核加成
1.1氢氰酸加成(醛与脂肪族甲基酮反应)
1.2亚硫酸氢钠反应(醛,脂肪族甲基酮,八碳以下的环酮,白色固体,鉴别)
1.3醛与醇加成(酸性催化如剂干燥HCl生成缩醛,,稀酸水解
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