鲁科版化学选修5有机化合物的合成教学.ppt

* 第三章 第一节 有机化合物的合成 (第一、二课时) 一、知识与技能 1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。 二、过程与方法 通过学习本课巩固一种学习方法—归纳法 三、情感态度与价值观 感受有机合成的重要作用，培养求实、创新、探索的精神与品质 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径 学习目标： 学习重点、难点： 已知CH2=CH2可以制成乙二酸乙二酯 O=C O=C CH2 CH2 O O 根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论： ⒈能增长碳链的反应有__________________ _________________？指出它们的反应类型； ⒉能减短碳链的反应有__________________ _________________？指出它们的反应类型； ⒊能成环和开环的反应有________________ _________________？指出它们的反应类型。 【交流·研讨】 ㈠碳骨架的构建 1、使碳链增长的反应 ⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr ⑵ CH3CH2Br + Na?C?CCH3→ CH3CH2-C?CCH3 + NaBr OH ⑶ CH3CHO + HCN CH3CH-CN 催化剂 ⑷ CH3CHO + CH3CHO CH3CHCH2CHO OH 催化剂 羟醛缩合 CH3 CH3 + HCN C CN OH CH3 CH3 ①卤代烃的取代反应 ②醛酮加成 ⒈ 卤代烃的取代反应； ⑴ 与NaCN；⑵ 与炔钠。 ⒉ 醛酮的加成反应； ⑴ 与HCN；⑵ 羟醛缩合。 小结：使碳链增长的方法 2、减短碳链的反应 CH3CH=CCH3 CH3 KMnO4/H+ CH3CHO + CH3CCH3 = O ⑸ CH2CH3 COOH KMnO4/H+ ⑹ CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 ⑺ ①烯烃、炔烃的氧化反应(KMnO4) ②苯的同系物的氧化反应 ③羧酸盐的脱羧反应 小结：减短碳链的方法 1、氧化反应(酸性KMnO4溶液) ⑴烯烃、炔烃；⑵苯的同系物 2、脱羧反应 通式： R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3 3、碳骨架成环的反应 + H2O CH2CH2COOH CH2CH2OH CH2CH2C=O CH2CH2O 浓H2SO4 ⑼ + 2H2O CH2COOH NH2 一定条件 HNCH2C=O O=CCH2NH 2 ⑽ ①酯化反应 ②氨基、羧基脱水缩合 小结：碳骨架成环的方法 ⒈ 酯化反应； ⒉ 氨基与羧基脱水缩合 成键 4、开环的反应 小结：碳骨架开环的方法 ⒈ 环酯的水解 ⒉ 环状肽的水解 ①环酯的水解 ②环状肽的水解 ⑾ + 2H2O O=C-O-CH2 O=C-O-CH2 COOH COOH CH2OH CH2OH H+ + 断键 【当堂训练】 取一支试管,滴入10-15滴溴乙烷，再加入1 mL 5 %的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸取10滴上层液体，移入另一支盛有1 mL稀硝酸(2 mol·L-1)的试管中，然后加入2-3滴2 %的AgN03溶液，观察现象，回答有关问题。 除了构建碳骨架，官能团的引入、转化或消除是有机合成中的重要环节。 实验结论及有关的化学方程式 实验现象 说明什么？ 有浅黄色沉淀生成 C2H5Br + NaOH C2H5OH + NaBr H2O Ag+ + Br－ = AgBr↓ 请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中的方程式，回答有关问题： 卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径 【交流·研讨】 ㈡官能团的引入和转化 1、引入卤素原子 ①烃与X2取代(烷基、苯环上的H) + Br2 Br + HBr Fe ⒁ ⒀ 光 CH3 + Br2 CH2Br + HBr 纯溴 CH3CH2OH + HBr→CH3CH2Br + H2O ⒃ ②烯烃、炔烃与HX、X2的加成 ③醇与浓HX的取代 CH3CH=CH2 + HBr→CH3CHCH3 Br ⒂ CH3CH=CH2 + Cl2 CH2CH=CH2 + HCl Cl CH3COOH + Cl2 CH2COOH + HCl Cl 催化剂 ④α-H的取代 小结：引入卤素原子的途径 1、取代反应 ⑴烃与X2的取代； ⑵醇与HX的取代； ⑶α-H的取代 2、加成反