东华大学有机化学重点.docVIP

绪论 掌握杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型； 掌握键能和键的离解能的区别； 能判断分子的极性； 熟悉σ键、π键的特点； 掌握Lewis电子结构和凯库勒结构式 掌握有机化学中的酸碱理论、亲电和亲核试剂；√ 掌握诱导效应、氢键；√ 熟悉常见官能团。 饱和脂肪烃 熟悉常见烷基的名称，掌握烷烃的系统命名法；√ 掌握开链烷烃的自由基取代反应，能写出自由基反应机理，会比较自由基的稳定性；√ 单环烷烃的命名，双环及螺环化合物的命名；√ 环烷烃的开环反应；√ 环丙烷，环丁烷，环己烷（或环戊烷）与烯烃的鉴定；√ 环丙烷，环丁烷，环己烷（或环戊烷）的稳定性； 烷烃的构象：透视式，纽曼式；重叠式，交叉式； 取代环己烷构象的稳定性。√ 不饱和脂肪烃 烯烃 掌握碳碳双键的构成； 烯烃的系统命名法，掌握顺反异构的Z－/E-表示法；√ 烯烃顺反异构体的熔点和沸点的比较；√ 烯烃的催化加氢反应，了解常用催化剂； 烯烃的亲电加成反应，掌握亲电加成反应的机理，能写出亲电加成反应机理，会比较碳正离子的稳定性，碳正离子的重排,掌握马氏规则；√ 烯烃亲电加成反应活性的比较；√ 当有自由基存在时，烯烃与溴化氢加成是反马氏规则的；√ 硼氢化-氧化反应（反马氏规则）；√ 不同结构的烯烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物，能根据产物推断原来烯烃的结构；√ 烯烃的α－氢卤代,烯丙基自由基的稳定性。√ 顺式加成、反式加成的立体构型√,赤式,苏式. 炔烃 炔烃的命名； 烷烃，烯烃，炔烃C-H键键长和酸性大小的比较；√ 炔烃加氢反应比烯烃加氢反应活性大，林德拉催化剂的构成和用途；炔烃的选择催化氢化和还原；√ 炔烃的亲电加成和亲核加成；√ 炔烃的亲电加成反应活性比烯烃亲电加成反应活性小； 炔烃和水加成时生成的烯醇式不稳定，会重排成酮式； 烯烃的二聚和三聚反应（合成共轭烯炔）；√ 不同结构的炔烃被臭氧和酸性高锰酸钾氧化成不同产物，能根据产物推断原来炔烃的结构；√ 炔钠的生成，和伯卤烷反应生成碳链增长的炔烃（SN2）；√ 末端炔氢和重金属离子反应生成有颜色的沉淀，可作为末端炔烃的鉴定并用于分离。√ 二烯烃 三种二烯烃的稳定性比较； 掌握p-π共轭、π-π共轭和超共轭效应；√ 由于p-π共轭的存在，烯丙基型碳正离子和烯丙基型自由基特别稳定，并有烯丙位重排；√掌握各种碳正离子、自由基稳定性比较并用共轭效应解释；√ 掌握共振论的基本理论及应用；√ 共轭二烯烃的1，2－加成和1，4－加成；√ 共轭二烯烃的双烯合成反应及在合成上的应用，能判断亲双烯体的活性大小；√ 用顺丁烯二酸酐可以鉴定共轭二烯烃。√ 芳香烃 单环芳烃 芳香性的概念； 单环芳烃的命名；√ 熟练掌握苯的亲电取代反应的条件和产物, 掌握亲电取代反应的机理，能写出亲电取代反应机理；√ 用浓硫酸可以鉴定、分离环己烷和苯；√ 掌握付－克烷基化反应常用的试剂和催化剂，注意会发生重排；√ 掌握付－克酰基化反应常用的试剂和催化剂，用酰基化反应制备芳酮，用酰基化－还原的方法可以在苯环上连接伯烷基；√ 定位基的定位规律； 单环芳烃亲电取代反应活性的比较； 运用定位规律选择合理的合成路线；√ 苯环的氧化和苯环侧链的氧化，用酸性高锰酸钾可以鉴定苯和甲苯；√ 苯环侧链的α－氢卤代及其机理,苄基自由基的稳定性。√ 稠环芳烃 取代萘的命名；√ 萘的亲电取代反应√，注意磺化时动力学产物和热力学产物； 取代萘发生亲电取代反应时，第二个取代基进入的位置；√ 萘在五氧化二钒催化作用下，被氧气氧化成邻苯二甲酸酐； 取代萘氧化时，电荷密度高的环破裂。√ 如何制蒽醌. 三.芳香性 1. 掌握许克尔规则; 2. 非苯芳烃的芳香性 3. 芳香性的判断. √ 旋光异构 掌握手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体；√ 掌握D-/L-、R-/S-法命名手性分子；√ 顺反异构与手性的关系； 会判断不含手性中心化合物的对映异构。√ 卤代烃 卤代烷烃 卤代烃的级数； 卤代烷的沸点小于醇，大于烷烃； 卤代烃的亲核取代反应，用硝酸银可鉴别不同级别的卤代烃（SN1反应）；√ 单分子亲核取代和双分子亲核取代的特点及机理；√ 卤代烃的消除反应，符合查依采夫规则，E1/E2反应的特点及机理；√ 影响亲核取代反应和消除反应的因素，取代与消除的竞争；√ 分子内亲核取代反应； 与金属的反应； 用武慈反应使碳链增长一倍； 格氏试剂的生成和应用；√ 卤代烯烃和卤代芳烃 三种卤代烯烃和卤代芳烃的活泼性；√ 乙烯型和卤苯型卤代烃中的卤原子因为活性太低，一般不发生亲核取代反应（原因）。√ 邻对位有强吸电子基的卤苯型化合物其加成-消除机理和反应、卤苯型化合物的消除-加成机理和反应。√ 第八章 波谱分析 1. 掌握红外光谱、核磁共振的基本概念；