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第 十 章??????生 物 碱教学内容： 10.1 概述  10.2 结构与分类 10.3 理化性质与检识 10.4 提取分离 10.5 结构研究 10.1 概述 （一）定义 生物碱是指除了生物界必需的含氮有机化合物氨基酸、氨基糖、肽、蛋白质、核酸、核苷酸、含氮维生素以外的所有含氮有机化合物。 大多结构复杂、具有碱性且生物活性显著。 （二）分布 1、多分布于双子叶植物中，少数单子  叶植物和裸子植物也有分布。双子叶——防己科、婴粟科、夹竹桃科、毛茛科、 豆科、马钱科、茄科、小檗科等。单子叶——兰科、百合科、石蒜科、禾本科等。裸子——麻黄科、红豆杉科、三尖杉科等。 2、多集中分布于植物的某一器官。金鸡纳——树皮；麻黄——髓；3、多种生物碱共存且结构类似。 （三）存在形式 盐的形式——在植物体中，多数生物碱 往往和有机酸结合成盐。 游离形式——少数碱性极弱的生物碱以 游离态存在，如酰胺类。 苷的形式——生物碱苷。 （四）生物活性 镇痛——吗啡、延胡索乙素 解痉——阿托品 抗菌消炎——小檗碱、蝙蝠葛碱 抗癌——喜树碱、秋水仙碱、长春新碱 止咳平喘——麻黄碱 10.2 结构与分类 按氮原子是否结合在环上可分为两大类：有机胺类和氮杂环类： 一、有机胺类生物碱 结构特征：氮原子不结合在环状结构内，此类生物碱数目不多。 如： 麻黄碱  二、氮杂环类生物碱 结构特征：氮原子结合在环状结构内。其中大多为五元、六元氮杂环衍生物。 （一）五元氮杂环类生物碱 基本结构为吡咯和四氢吡咯 吡咯 四氢吡咯 1．简单吡咯类 该类生物碱结构简单，数目较少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水苏碱(stachydrine) 水苏碱 吡咯里西啶 阔叶千里光碱 2．吡咯里西啶类 结构特征为两分子吡咯共用一个氮原子的稠环化合物，多与有机酸以双内酯形式缩合。如具有阿托品样活性的阔叶千里光碱。 3．吲哚类 结构特征为苯并吡咯。如具有兴奋子宫作用的麦角新碱(ergometrine) 吲哚 麦角新碱 （二）六元氮杂环类生物碱 基本结构为吡啶和六氢吡啶（哌啶）。此类生物碱衍生物数量较多。 吡啶 哌啶 1．简单吡啶类 如具有驱绦虫作用的槟榔碱(arecoline)烟草中杀虫成分烟碱(nicotine)。 槟榔碱 烟碱 2．喹诺里西啶类 结构特征为两个哌啶共用一个氮原子的稠环化合物。如苦参中的苦参碱(matrine)和氧化苦参碱(oxymatrine)。 喹诺里西啶 苦参碱 氧化苦参碱 3．喹啉类 结构特征为苯并吡啶（氮原子在α-位）。如抗疟药奎宁(quinine)。 喹啉 奎宁 4．异喹啉类 结构特征为苯并吡啶（氮原子在β-位）。本类衍生物结构较多，又可分为： （1）简单异喹啉：如存在于鹿尾中的降压成分萨苏林(salsoline)。 异喹啉 萨苏林 R=H 萨苏里丁 R=CH3 （2）苄基异喹啉：有单或双苄基异喹啉衍生物。如具有解痉作用的罂粟碱(papaverine) 罂粟碱 （3）原小檗碱型：结构特征为两分子异喹啉共用一个氮原子的稠环化合物。如抗菌药物小檗(berberine)。 原小檗碱 小檗碱 5．莨菪烷类 结构特征为莨菪烷衍生物莨菪醇与有机酸缩合的酯。如茄科植物中具有解痉作用的莨