杂环化合物12课件.pptVIP

第12章 杂环化合物 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 五元杂环化合物 12.4 稠杂环化合物 * 第16章 杂环化合物 ● 概念：构成环系的原子除碳原子外，还含有其他原子，这类化合物称杂环化合物(heterocyclic compound)。组成环系的非碳原子称为杂原子(heteroatom)。 ● 意义：生物体内存在的物质主要是杂环化合物；合成的药物也多数是杂环化合物。 ● 说明：本章讨论的主要是芳香杂环化合物 杂环化合物 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 苯稠杂环 杂稠杂环 一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名——译音法 （一）杂环采用译音法 （二）母体的选择 1.以杂环为母体 2.以杂环上所连官能团的类别为母体 （三）编号 1.以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉伯数字，也可以用希腊字母 2.若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小 3.若有多个不同杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号 4.有些有特定名称的稠杂环母体的编号是固定的 　●举例 5.标氢 一、呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 ●芳香性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃 二、物理性质（自学了解） 三、化学性质 碱性都很弱,吡咯具有弱酸性 （一）酸碱性 （二）亲电取代反应 容易发生亲电取代反应 活性顺序为：吡咯呋喃噻吩苯 关于乙酰基硝酸酯：是一个比较温和的硝化剂，一般只在芳环活性基团的邻位引入一个硝基。它为易吸潮的五色发烟液体，因易爆炸所以在临使用时才按下式制备 亲电取代反应发生在α位 芳香性不及苯，表现在它们的加成较苯容易 （三）加成反应 四、五元杂环化合物的重要衍生物 一、吡啶的结构 ★芳香性不及苯强 二、吡啶的化学性质 （一）碱性 12.3 六元杂环化合物 碱性大小：脂肪族胺＞氨＞吡啶＞苯胺 （二）亲电取代反应 　　　发生在β位 （三）亲核取代反应 发生在α位 （四）氧化与还原反应 氧化难、还原易 三、六元杂环化合物的重要衍生物 （一）嘧啶衍生物 （二）维生素pp 维生素pp促进组织新陈代谢，降低血中胆固醇。体内缺乏维生素pp时，可引起糙皮病 （三）维生素B12 维生素B6是蛋白质代谢过程中的必需物质 (四)异烟肼（雷米封） 治疗结核病的良好药物 一、吲哚及衍生物 （一）吲哚的结构 （二）吲哚的亲电取代反应 （三）吲哚衍生物 　 ★β位取代 ★蛋白质中的色氨酸，哺乳动物和人脑中思维活动的重要物质 5—羟基色氨酸 二、喹啉和异喹啉及衍生物 （一）喹啉和异喹啉的结构 ★喹啉、异喹啉衍生物参见16.6生物碱 三、嘌呤及衍生物 （一）嘌呤的结构 嘌呤为白色晶体，熔点216—217℃，易溶于水，其水溶液显中性，但却能与强酸或强碱作用生成盐。药物分子中多为7H—嘌呤，而在生物体内则以9H—嘌呤较为常见。 （二）物性与存在 （三）嘌呤衍生物 *