水杨酸类药物-厦门大学化学化工学院.pptVIP

水杨酸类药物 化学系4班 林靖 水杨酸 阿司匹林 双水杨酯(Salycylic Acid） (Aspirin) (salsalate)    对氨基水杨酸钠 贝诺酯 (Sodium Aminosalicylate) (Benorilate) 理化性质 · 均为固体，具有一定的熔点； · 分子结构中具有苯环和特征官能团，均具有紫外和红外特征吸收光谱，已为一些国家药典收载用于鉴别。 · 溶解行为：成盐者易溶于水（水杨酸二乙胺、对氨基水杨酸钠），其他药物则微溶或几乎不溶于水，而溶于有机溶剂。 · 酸性：水杨酸类药物的酸性受苯环、羧基和取代基的影响。一般属于中等强度的酸或弱酸。 …….. 主要作用: 水杨酸类解热镇痛药物，如阿司匹林等是家庭自备药物中最常见的药物之一。本类药物的特点是作用快，可迅速使发热病人降低体温，但不影响正常人的体温。此外,水杨酸对皮肤也有一定的治疗作用. 水杨酸属于去角质剂或去死皮剂，效果与果酸(AHA)相近。 PH值必须在3-4之间，去角质效果最佳 。但水杨酸对细胞壁的渗透性比较强些。水杨酸具有防止角质堆积，再通毛孔因而促进油脂的流动，防止毛孔阻塞的功能。 阿司匹林乙酰水杨酸是解热镇痛药。其解热镇痛作用效果好而疗效显著，消炎、抗风湿作用较强。适用于感冒发热、神经痛、肌肉痛、关节疼痛及风湿痛、风湿性关节炎等。对于急性风湿性关节炎可迅速缓解症状。本品还有促进尿酸排泄的作用，对痛风也有效。 鉴别试验：（一）三氯化铁反应 （二）水解反应（三）重氮化－偶合反应（四）紫外吸收光谱法（五）红外吸收光谱法（略） （一）三氯化铁反应本类药物具有酚羟基或水解后能产生酚羟基，可在中性或弱酸性条件下，与三氯化铁试液反应，生成紫堇色铁配位化合物。应适宜的pH值为4～6，在强酸性溶液中配位化合物分解。本反应极为灵敏，只需取稀溶液进行试验；如取样量大，产生颜色过深时，可加水稀释后观察。（二）水解反应阿司匹林与碳酸钠试液加热水解，得水杨酸钠及醋酸钠，加过量稀硫酸酸化后，则析出白色水杨酸沉淀，并发生醋酸的臭气。沉淀物于100～105℃干燥后，熔点为156～161℃。双水杨酯亦能产生类似的水解反应。 （三）重氮化－偶合反应分子结构中具有芳伯氨基（对氨基水杨酸钠）或潜在芳伯氨基（贝诺酯）的药物，加酸水解后产生芳伯氨基结构，在酸性溶液中，与亚硝酸钠试液进行重氮化反应，生成的重氮盐与碱性，与萘酚偶合产生橙红色沉淀。（四）紫外吸收光谱法紫外吸收光谱为电子光谱，一般只有2～3个较宽的吸收带，若分子中某些部分的结构略有不同，对紫外吸收光谱却影响不大，因此，紫外吸收光谱用于药物的鉴别，不如红外吸收光谱特征性强，但紫外光谱法所用仪器较为普及，方法比较简便，灵敏度也高，与其他方法配合使用，不失为一种较好的鉴别方法。 阿司匹林中水杨酸的含量测定----主要成分：乙酰水杨酸（一）酸碱直接滴定法 阿司匹林结构中的游离羧基，可采用碱滴定液直接滴定。各国药典测定双水杨酯的含量也采用直接滴定法。方法：取本品约0.4g，精密称定，加中性乙醇（对酚酞指示液显中性）20ml，溶解后，加酚酞指示液3滴，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml的氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于18.02mg的C9H8O4。 讨论：（1）为何用中性乙醇为溶剂？---防止阿司匹林酯结构在滴定时水解，致使测定结果偏高，故不用水为溶剂。（2）为何选用酚酞？--- 强碱滴定弱酸，化学计量点偏碱性，故选用碱性区变色的酚酞。（3）滴定时应在不断振摇下稍快地进行，以防止局部碱度过大而促使其水解。（4）供试品中所含水杨酸超过规定限度时，则不宜用直接滴定法测定。 （二）酸碱反滴定法 一.实验原理 二.主要仪器和试剂 1.仪器:50mL碱式滴定管,25.00mL移液管,100mL烧杯,250.00mL容量瓶,表面皿,电炉,研钵. 2.试剂 (1)1mol/LNaOH溶液 (2)0.1mol/LHCl溶液 (3)酚酞指示剂(2g/L乙醇溶液) (4)邻苯二甲酸氢钾基准试剂(5)无水Na2CO3基准试剂(6)硼砂Na2B4O7·7H2O基准试剂(7)阿司匹林药片四.实验步骤1. 0.1mol/LHCl的标定(1)以无水Na2CO3基准物质标定 用差减法准确称取0.15~0.2g无水Na2CO3,置于250mL,锥形瓶中,加入20~30mL蒸馏水使之溶解后滴加甲基橙指示剂1~2滴,用待标