1、第一章绪论.ppt

第一篇 有机化学概论 * * 绪 论 【本章重点】 共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。 【必须掌握的内容】 1. 有机化合物及有机化学。 2. 有机化合物构造式的表示方法。 ? 3. 共价键的形成——价键法（sp3、sp2 sp杂化、σ键与π键）和分子轨道法。 4. 共价键的基本属性及诱导效应。 5. 共价键的断键方式及有机反应中间体。 6. 有机化合物的酸碱概念。 §1—1 有机化合物与有机化学 有‘生机’之物 —— 碳化合物 —— 碳氢化合物。 1828年 德国化学家 F.W?hler (魏勒) 由无机物氰酸氨合成出有机物尿素。 Wohler给瑞典化学家J．Berzelius的信中这样写到： 不含碳的有机物：SiH4（硅烷）。 不含氢的有机物：CCl4（四氯化碳）。 我应当告诉您的是：我制造出尿素，而且不求助于肾或动物——无论是人或犬。 §1—2有机化合物的特点 多 燃 低 难 慢 §1—3 有机化学为什么会成为独立的学科 一、从在国民经济中的地位上看： 国防工业上橡胶的需求量： 一辆汽车需橡胶 200 Kg 一架飞机需橡胶 600 Kg （上万个零件） 一艘35,000吨的轮船 需橡胶 60 T 生产1,000 T／年 橡胶： 天然橡胶 —— 占地3万亩，种树300万株，工人5,000 ~ 6,000人返回 合成橡胶 —— 占地10亩，工人几十人。 药物： （左旋霉素，具有生理活性） （右旋霉素，无生理活性） 二、从数量上看： 有机化合物所涉及的元素种类并不多，但其数量却比无机物多得多。目前已知有机物约 500万 种以上，且还在以上万种／年的速度增长。 原因在于有机化合物的同分异构现象的普遍存在。 1854年 德国化学家F．A．Kekule（凯库勒） 在伦敦乘坐公共马车时有下列一段记载： 一个晴朗的夏夜，我正乘坐末班公共马车回去……。我沉浸在梦幻只中，看！原子在我眼前跳跃……。我不断地看到两个较小的原子如何联结起来形成一对，一个较大的如何拥抱着两个较小的；另一个较大的紧拉着三个或四个较小的；同时它们都在一个令人晕眩的舞蹈中回旋着。我看到这些大的原子如何形成一条链……。 三、从性质上看：如前所述 §1—4 有机化合物的结构特征 §1—4—1 有机化合物构造式的表示方法 分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。 表示分子构造的化学式叫做构造式。 无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，如：H2SO4 只代表硫酸。 有机化合物：一个分子式可代表多个化合物，如：C2H5O 即代表乙醇又代表甲醚。 有机化合物构造式的表示方法通常有： 较常用的为构造简式和键线式。如： §1—4—2 共价键的形成及其属性 1835年 F．Wohler 在日记中写到：现在，有机化学几乎使我狂热。对我来说，它看来像是一个原始的热带森林，充满着最诱人的东西；也像是一个可怕的无穷尽的丛林，看来似乎无路可走，因而使人不敢入内 。 一、共价键的形成 在“无机化学”的基础上，强调以下几点： 共价键的成键条件； 共价键的饱和性； 共价键的方向性。 1．价键理论： 2．甲烷、乙烯、乙炔的结构及sp3、sp2、sp 杂化 在“无机化学”的基础上，通过甲烷、乙烯、乙炔的结构（画出结构图），着重强调两个问题： （1）不同杂化方式的轨道形状、s 成分的多寡及不同杂化碳原子的电负性。 （2）? 键与 ? 键的差异： ? 键 ? 键 存在的情况 a．可以单独存在。 必须与?键共存。 ? 键 ? 键 b．存在于任何共价键中。 仅存在于不饱和键中。 键的形成情况 a．成键轨道沿轴向在直线 成键轨道对称轴平行， 上相互重叠。 从侧面重叠。 电子云的分布情况 a．? 电子