第三节烃的含氧衍生物.docx

第三节　烃的含氧衍生物[考纲展示]　1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的转化关系。　2.能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响。　3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。考点1| 醇和酚固本探源一、醇1．概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类3．物理性质4．化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①置换2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170 ℃②④消去CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O浓硫酸，140 ℃①或②取代2CH3CH2OH C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH (浓硫酸，△)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O二、酚1．酚的概念羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。2．苯酚的组成与结构3．苯酚的物理性质4．苯酚的化学性质典例引领[典例1]　(2016·江西鹰潭测试改编)膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是(　　)A．芥子醇分子中有两种含氧官能团B．1 mol芥子醇分子中与足量钠反应能生成1 mol H2C．1 mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗1 mol Br2D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去反应【解析】　芥子醇分子中有三种含氧官能团，分别是醚键、醇羟基和酚羟基，A错误；芥子醇分子中的酚羟基和醇羟基都能与Na反应生成H2，且2—OH～1H2，B正确；酚与溴水反应时，溴原子取代酚羟基邻、对位上的氢原子，但芥子醇中邻、对位被其他基团占据，故只能与发生加成反应，C正确；芥子醇结构中含有和醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故能发生加成、取代、消去和氧化反应，D正确。【答案】　A题组强化● 题组1—醇的结构与性质1.(2016·江西红色六校月考)某化学反应过程如图所示，由图得出的判断正确的是(　　)A．生成物是丙醛和丙酮B．1-丙醇发生了还原反应C．反应中有红黑颜色交替变化的现象D．醇类都能发生图示的催化氧化反应【解析】　图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)氧化成醛，仲醇氧化为酮，叔醇不发生催化氧化反应，故只有C项正确。【答案】　C2．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)【解析】　发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。【答案】　C3．有下列几种醇(1)其中能被催化氧化生成醛的是________(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。【解析】　醇的催化氧化，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH与连—OH碳原子的相邻碳原子上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。【答案】　(1)①⑦　②④　③⑤⑥(2)①②③　⑥　⑦● 题组2—酚的结构和性质4．(2016·郑州一调)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是(　　)A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应D．BHT与具有完全相同的官能团【解析】　A项，BHT中具有憎水性的羟基大于苯环，所以在水中溶解度小于苯酚，正确；B项，酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，正确；C项，方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，错误；D项，BHT与均只含有