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第二章 烷 烃 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 §2-2 烷烃的命名法 §2-3 烷烃的构型 §2-4 烷烃的构象 §2-5 烷烃的物理性质 §2-6 烷烃的化学性质 §2-7 烷烃的来源和制备 §2-1 烷烃的通式和同分异构现象 1.通式、同系列、同系物、系列差 通 式：表示各类化合物分子中各种原子相对数目的一般关系式。 例如：烷烃：CnH2n+2 ； 烯烃：CnH2n； 醇：CnH2n+1OH 同系列：具有同一通式，结构相似、化学性质也相似、物理性质随着C原子数的增加而呈现规律性变化的一系列化合物 同系物：同系列中的化合物互称为同系物 系列差：相邻两个同系物在组成上的差别 （1）同系列是有机化学中的普遍现象 （2）结构决定它性质，同系物结构相似，因而化学性质也基本相似，物理性质随着碳原子数的增加而呈规律性的变化。掌握了同系列中某几个典型的、有代表性的化合物性质就可以推断其它同系物的一般性质，给学习和研究带来了方便。 引入同系列概念的原因： 2．构造、构造异构体、构造式、构造简式、碳干、键线式 构 造：分子中原子间互相联结的方式和次序 构造异构体：分子式相同，构造不同的分子，互为构造异构体 3.简单烷烃同分异构体的推导步骤 推导步骤以习题2-1（P .21）为例说明如下： 1? C（伯碳，一级碳） 2? C （仲碳，二级碳） 3? C （叔碳，三级碳） 4? C （季碳，四级碳） 1? H（伯氢） 2? H（仲氢） 3? H（叔氢） §2-2 烷烃的命名法 1．碳原子和氢原子的类型（适用于SP3杂化的C） 2．烷基的概念（介绍自由价的概念） 从烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团称为烷基。烷烃分子中存在着几组等性氢就有几个烷基。例如： 3．命名法 （1）习惯命名法 a. 用甲、乙……壬、癸（天干）表示C1-C10; “十一、十二”等表示C11以上的烷烃。 b．用“正” “异” “新”等前缀表示异构体。“正”无支链； “异”端位的第2个C上有两具CH3； “新”一般指具有如下结构（限C5、C6）： （2）系统命名法 ①选主链（确定母体与取代基） 原则：a. 含碳原子数最多的碳链（例1-5）； b. 满足a的前提下，选取代基最多的碳链（例3）。 ②编号 原则：a. 距支链最近的一端始（最低系列原则）（例4）； b. 满足a的前提下，取代基位次编号总和最小（例5）。 ③写名称 原则：a. 相同的取代基用数字二、三、四等表示，但位次要标明; b. 按次序规则列出，较优基团后列出。 （1）4-甲基-3乙基庚烷 （2）2，3-二甲基丁烷 （3）2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 （4）2，7，8-三甲基癸烷（不叫3，4，9-三甲基癸烷） （5）2，3，5-三甲基己烷 对于支链本身又含支链时，可从与主链相近的碳原子开始编号，用带“ ’”的阿拉伯数字来表示支链中主链的编号, 实例见教科书P.25-26（同时简单介绍次序规则、半字线的概念） §2-3 烷烃的构型 1．碳原子的四面体构型和分子模型 甲烷的正四面体构型 甲烷凯库勒模型 甲烷斯陶特模型 2．杂化轨道理论对烷烃构型的解释 (1)烷烃分子中的碳原子是采取SP3杂化的。 (2)烷烃分子中所有的键均为共价单键（σ键） σ键的特征：成键的电子沿着键轴（两原子核的连线）近似园柱形对称 （3）成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转 3．构型的书面表示——楔形式 §2-4 烷烃的构象 1． 构象 构象：具有一定构造的分子由于σ键的旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列方式。 2. 表示方式 a．透视式（锯架式） 特点：直观、不需要解释 b．Newman投影式 3． 极限构象 构造、构型和构象的区别和联系： 构造是指分子内各原子间成键的次序。构象和构型则是指在一定构造的分子中各原子在空间的排布。一般说来，在有同一构造而原子有不同空间排布的同分异构体中，凡能通过单键旋转而相互转化者，都属于不同构象，凡不能通过单键的旋转而转化者，都属于不同构型。 （1）（4）为构象异构体；（2）为构造异构体；（3）为构型异构体；（4）（1）为相同的化合物。 §2-5 物理性质 1. 状态（分析表2-3 2. 沸点 ① 烷烃分子中，碳原子数增加， 沸点升高。每增加一个CH2所引起的bp升高值随着分子量增加而变得缓和（原因:增加的相对量减少） ②碳链的分支及分子对称性对bp有显著影响 结 论:支链多,沸点降低; 对称性好,沸点升高 分 析:bp ∝分子间作用力，烷烃是非极性分子，分子间作用力是色散力。 a