第十二章维生素vitamins.ppt

互变异构 在水溶液中可发生互变异构 主要以烯醇式存在 两种酮式异构体中，2-氧代物较3-氧代物稳定，能分离出来，3-氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构 2-氧代物 烯醇式 3-氧代物 酸性 有联二烯醇的结构 由于两个烯醇羟基极易游离，释放出H+ 水溶液显酸性 pKa = 4.2, 11.6 酸性比较 C-2上的羟基酸性较C-3上的羟基弱 –可与C-1的羰基形成分子内氢键 C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成C-3烯醇钠盐 水解性 在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 还原性 由于烯醇结构，Vc 还易释放出H而呈现强还原性， 水溶液中易被空气中的氧所氧化 –生成去氢抗坏血酸 硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2，6-二氯靛酚能氧化Vitamin C成为去氢抗坏血酸 在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转为Vitamin C，二者可以相互转化。 二者有同等的生物学活性。 VC贮存过程中变色 Vitamin C被氧化为去氢抗坏血酸后，分子中的共轭体系被破坏，在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应，在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快，进而脱羧生成呋喃甲醛。 呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。 贮存、使用注意 本品应密闭避光贮存， –空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行。 配置注射液时 –应使用二氧化碳饱和注射用水； –pH控制在5.0~6.0之间； –并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。 生理作用 为胶原和细胞间质合成所必需，若摄入不足可致坏血病。 在生物氧化和还原过程中起重要作用： 参与氨基酸代谢、神经递质的合成、胶原蛋白和组织细胞间质的合成； 可降低毛细血管通透性，降低血脂，增加机体抵御疾病的能力； 并具有一定解毒功能和抗组织胺作用。 来源和应用 Vitamin C 广泛存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，如番茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒等含量丰富。 成人日需量45mg。 临床用于预防和治疗VC缺乏症：防治牙龈出血、预防感冒、重金属中毒的解毒等； 也用于治疗尿酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾患。 用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂及化学聚合物促进剂等。 注意： 在大多数动物体内可自行合成VC，而灵长类、豚鼠不能，只能从食物中摄取。 过量服用后突然停用，也会患VC缺乏症，需要几周后才能重建立平衡。 * 辅酶或辅基的主要成分。 * 辅酶是某些为催化活性所必需的，与酶蛋白疏松结合的小分子有机物，在几种重要的代谢反应中起作用。 * 成人日需要量：1mg， * * 仍沿用甾醇B环未打前的编号顺序 * 光甾醇和速甾醇是维生素D3的贮存体。一般情况下，人体暴露于日光下的手臂和面部的皮肤光照10min，所合成的VD3足够维持机体需要。 * 人工合成品则为消旋体 三、维生素E类 苯并二氢吡喃衍生物，与生殖功能有关的一类维生素的总称 结构为生育酚和生育三烯酚两类: 在苯并二氢吡喃衍生物的2位有一个16碳的侧链 侧链饱和的即为生育酚 侧链上有三个双键的为生育三烯酚 2,5,7,8－四甲基－2－(4,8,12-三甲基十三烷基)－6－苯并二氢吡喃醇醋酸酯 由于苯并二氢吡喃环上甲基的数目和位置的不同，生育酚和生育三烯酚又各有四个同类物即α、β、γ、δ 大多存在于植物中，以麦胚油、花生油、玉米油中含量最为丰富 常以α-生育酚代表Vitamin E 维生素E的还原性 ?-生育醌 [o] 可作脂溶性药物的抗氧剂 a-tocopherol acetate在体内快速转化成游离a-tocopherol，a-tocopherol进一步代谢为a-生育醌和a-tocopherol二聚物。a-生育醌可被还原成a-生育氢醌或进一步氧化成a-生育酸（a-tocopheryl acid）。 药理作用与临床应用 与动物的生殖功能有关，具有抗不育作用。 抗衰老作用 抗氧化作用、对生物膜的保护与稳定及调控作用。 临床用于习惯性流产，不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良，间歇性跛行及动脉粥样硬化等的防治。此外，可用于延缓衰老。 长期过量服用 可产生眩晕、视力模糊等毒副作用，并可导致血小板聚集及血栓形成。 四、维生素K 是一类具有凝血作用的维生素的总称。 广泛存在于绿色植物中，肠道中大肠杆菌可产生。 加速血液凝固，是通过促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子。 防治因维生素K缺乏所致的缺血症如新生儿出血、长期口服抗生素导致的出血症等。 人体通常情况下不缺乏。 Vit K3 第二节 水溶性维生素 water soluble vitamins 第二节　水溶性维生素